(1R,4R,5R)-REL-(+)-4-[4-(1,1-二甲基庚基)-2,6-二甲氧基苯基]-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醇 | 256934-39-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,4R,5R)-REL-(+)-4-[4-(1,1-二甲基庚基)-2,6-二甲氧基苯基]-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醇
• 英文名称: (+)-{(1S,4S,5S)-4-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2,6-dimethoxyphenyl]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]-hept-2-en-2-yl}methanol
• 英文别名: HU 308；{(1S,4S,5S)-4-[2,6-dimethoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl}methanol；HU-308；HU308；{4-[4-(1,1-dimethyl-heptyl)-2,6-dimethoxy-phenyl]-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl}-methanol；[(1S,4S,5S)-4-[2,6-Dimethoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methanol
• CAS: 256934-39-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: CFMRIVODIXTERW-BDTNDASRSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-REL-(+)-4-[4-(1,1-二甲基庚基)-2,6-二甲氧基苯基]-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醇 、 N-生物素己酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.83h， 以55%的产率得到(+)-{(1S,4S,5S)-4-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2,6-dimethoxyphenyl]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl}methyl 6-(biotinylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  用于识别原生系统中大麻素受体的化学探针

  摘要：

  受体变得可见：所描述的生物素标记的小分子探针对CB 1和CB 2大麻素受体（CB 1 R和CB 2 R）具有出色的亲和力，可以在包括神经元在内的天然细胞系统中直接观察这些受体（参见图片） ），小胶质细胞和免疫细胞。这种方法可以克服当前方法学的某些局限性，并可能有助于剖析内源性大麻素系统的复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201200467
• 作为产物：
  描述：

  myrtenyl pivalate 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.23h， 生成 (1R,4R,5R)-REL-(+)-4-[4-(1,1-二甲基庚基)-2,6-二甲氧基苯基]-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS, PROCESSES, AND COMPOSITIONS FOR IMPROVED PREPARATION OF HU308 AND HU433
  [FR] MÉTHODES, PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE PRÉPARATION AMÉLIORÉE DE HU308 ET DE HU433

  摘要：

  本文揭示了制备化合物式8和式18的方法、工艺和组合物。该方法和工艺包括进行第一次烯丙基氧化反应、保护反应、第二次烯丙基氧化反应、还原反应、进行酸催化偶联反应、甲基化反应和去保护反应。本文还揭示了对化合物式8和18进行对映选择性制备的方法、工艺和组合物。本文还揭示了包含化合物式8、18和/或其中间体和/或起始材料的组合物。

  公开号：

  WO2022061461A1

文献信息

• POLYCANNABINOIDS, COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US20210322365A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Polymers comprising a plurality of cannabinoids, methods of preparation thereof, and methods of use to treat a number of disease conditions are reported. Also provided are polymer coatings, films, fibers, and non-woven fabrics for a variety of topical applications including stents, bandages, sutures, and transdermal patches.

  本文报告了包含多种大麻素的聚合物，其制备方法以及用于治疗多种疾病状况的方法。同时，还提供了用于各种局部应用的聚合物涂层、膜、纤维和无纺布，包括支架、绷带、缝合线和经皮贴片。
• Use of heme oxygenase 1 inducers and cannabinoid 2 receptor or delta-opioid receptor agonists in inflammatory pain
  申请人：Fundació Institut de Recerca de l'Hospital de la Santa Creu l Sant Pau

  公开号：EP2992880A1

  公开（公告）日：2016-03-09

  The present invention relates to a combination comprising at least an heme oxygenase 1 inducer, and at least a cannabinoid 2 receptor agonist or a selective δ-opioid receptor agonist, for use in the prevention and/or treatment of inflammatory pain.

  本发明涉及一种组合物，至少包含一种血红素加氧酶 1 诱导剂和至少一种大麻素 2 受体激动剂或一种选择性 δ-阿片受体激动剂，用于预防和/或治疗炎症性疼痛。
• METHODS OF USING POTASSIUM CHANNEL INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：Antel Jochen

  公开号：US20070191357A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Described herein are methods of treating, preventing or inhibiting a variety of medical conditions by administering to subjects in need thereof an effective amount of at least one potassium K v1.3 channel inhibiting compound which can optionally also have either or both CB x modulating properties and/or potassium K (atp) channel opening properties. Also described is the use of potassium K v1.3 channel inhibiting compounds in a pharmaceutical composition for the prophylaxis, treatment, delayed progression, delayed onset and/or inhibition of a variety of medical conditions.
• Chemical Probes for the Recognition of Cannabinoid Receptors in Native Systems
  作者：Lidia Martín-Couce、Mar Martín-Fontecha、Óscar Palomares、Leyre Mestre、Arnau Cordomí、Miriam Hernangomez、Sara Palma、Leonardo Pardo、Carmen Guaza、María L. López-Rodríguez、Silvia Ortega-Gutiérrez

  DOI：10.1002/anie.201200467

  日期：2012.7.9

  Receptors made visible: The described biotin‐tagged small‐molecule probes with excellent affinities for the CB1 and CB2 cannabinoid receptors (CB1R and CB2R) enable direct visualization of these receptors in native cellular systems, including neurons (see picture), microglia, and immune cells. This method could overcome some of the limitations of current methodologies and may help to dissect the complexity

  受体变得可见：所描述的生物素标记的小分子探针对CB 1和CB 2大麻素受体（CB 1 R和CB 2 R）具有出色的亲和力，可以在包括神经元在内的天然细胞系统中直接观察这些受体（参见图片） ），小胶质细胞和免疫细胞。这种方法可以克服当前方法学的某些局限性，并可能有助于剖析内源性大麻素系统的复杂性。
• [EN] METHODS, PROCESSES, AND COMPOSITIONS FOR IMPROVED PREPARATION OF HU308 AND HU433<br/>[FR] MÉTHODES, PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE PRÉPARATION AMÉLIORÉE DE HU308 ET DE HU433
  申请人：TETRA BIO PHARMA INC

  公开号：WO2022061461A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  Disclosed herein are methods, processes and compositions for preparing a compound of formula 8: (8), and formula 18: (18). The methods and processes comprise performing a first allylic oxidation, a protection reaction, a second allylic oxidation, a reduction reaction, performing an acid-catalyzed coupling reaction, a methylation reaction and a deprotection reaction. Disclosed herein are methods, processes and compositions for enantioselectively preparing compounds of formulae 8 and 18. Also disclosed herein are compositions comprising compounds of formulae 8, 18 and/or intermediates and/or starting material thereof.

  本文揭示了制备化合物式8和式18的方法、工艺和组合物。该方法和工艺包括进行第一次烯丙基氧化反应、保护反应、第二次烯丙基氧化反应、还原反应、进行酸催化偶联反应、甲基化反应和去保护反应。本文还揭示了对化合物式8和18进行对映选择性制备的方法、工艺和组合物。本文还揭示了包含化合物式8、18和/或其中间体和/或起始材料的组合物。