(1R,4R,5R)-4-(羟基甲基)-6-氧杂-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-酮 | 154495-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (1R,4R,5R)-4-(羟基甲基)-6-氧杂-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-酮
• 英文名称: (1R,4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 154495-23-5
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: KDORFUJEPDCYGB-BXXZVTAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4-(羟基甲基)-6-氧杂-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3R,4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-epoxy-5-(1-ethoxy)ethoxymethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻近的基团参与的环氧乙烷的区域和立体选择性开放：立体控制合成对映体纯的羟基化的恶唑烷二酮-2-酮。

  摘要：

  （S）-焦谷氨酰胺衍生的环氧化物的区域和立体选择性开环提供了保护受保护的顺式，顺式-氨基二醇单元的有效途径。该程序涉及（3 R，4 R，5 R）-N-（叔丁氧羰基）-3,4-环氧-5-[（1-乙氧基）乙氧基甲基]吡咯烷丁2-（10），然后通过邻近的N- Boc基团的介导，以定量产率形成恶唑烷酮中间体。（3 R，4 S，5 R）-3,4-二乙酰氧基-5-（乙酰氧基甲基）吡咯烷酮-2-酮应在进一步的合成中用作有用的结构单元。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3483::aid-ejoc3483>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,7aS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-c]噁唑-5-酮 在 苯基氯化硒 、 lithium t-butyl peroxide 、 水 、 双氧水 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,4R,5R)-4-(羟基甲基)-6-氧杂-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  天然（2 R，3 S）-2-羟基甲基-3-羟基吡咯烷的简明非对映选择性合成

  摘要：

  （2R，3S）-2-羟基甲基-3-羟基吡咯烷4，通过（α）β-不饱和吡咯烷酮8的非对映选择性环氧化由（S）-焦谷氨酸合成1的成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88178-2

文献信息

• Regio- and Stereoselective Opening of Oxiranes through Neighbouring Group Participation: Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Hydroxylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Nicole Langlois、Alberto Moro

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3483::aid-ejoc3483>3.0.co;2-e

  日期：1999.12

  The regio- and stereo-selective ring opening of (S)-pyroglutaminol derived epoxides provides an effective route to protected syn,syn-aminodiol units. The procedure involves the chemoselective aminolysis or alcoholysis of (3R,4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-epoxy-5-[(1-ethoxy)ethoxymethyl]pyrrolidin-2-one (10), followed by the formation in quantitative yield of oxazolidinone intermediates, through

  （S）-焦谷氨酰胺衍生的环氧化物的区域和立体选择性开环提供了保护受保护的顺式，顺式-氨基二醇单元的有效途径。该程序涉及（3 R，4 R，5 R）-N-（叔丁氧羰基）-3,4-环氧-5-[（1-乙氧基）乙氧基甲基]吡咯烷丁2-（10），然后通过邻近的N- Boc基团的介导，以定量产率形成恶唑烷酮中间体。（3 R，4 S，5 R）-3,4-二乙酰氧基-5-（乙酰氧基甲基）吡咯烷酮-2-酮应在进一步的合成中用作有用的结构单元。
• A concise diastereoselective synthesis of the Natural (2R, 3S)-2-Hydroxymethyl-3-Hydroxy Pyrrolidine
  作者：Dominique Griffart-Brunet、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88178-2

  日期：1994.1

  (2R, 3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxy pyrrolidine 4, a constituent of 1 was synthesized from (S)-pyroglutamic acid through diastereoselective epoxidation of α, β-unsaturated pyrrolidone 8.

  （2R，3S）-2-羟基甲基-3-羟基吡咯烷4，通过（α）β-不饱和吡咯烷酮8的非对映选择性环氧化由（S）-焦谷氨酸合成1的成分。