(S,E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-ol | 67845-50-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-ol
• 英文别名: α-Methyl-geraniol；(2S,3E)-4,8-dimethyl-nona-3,7-dien-2-ol；4,8-Dimethylnona-3,7-dien-2-ol；(2S,3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-ol
• CAS: 67845-50-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: NYPOJSCNHYUZRG-UQSGXBNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.63

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-ol 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R,E)-4,8-dimethyl-1-phenyl-4-((E)-prop-1-en-1-yl)nona-1,7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化串联叶立德形成/[2,3]-供体/受体类卡宾与手性烯丙醇之间的Sigmatropic重排形成高度立体选择性的C-C键

  摘要：

  供体/受体铑卡宾和手性烯丙醇之间的串联叶立德形成/[2,3]-sigmatropic重排是一个收敛的CC键形成过程，产生两个邻位立体中心。通过手性催化剂Rh(2)(DOSP)(4)和手性醇的适当组合，可以选择性地合成四种可能的立体异构体中的任何一种。

  DOI：

  10.1021/ja303023n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S,E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化串联叶立德形成/[2,3]-供体/受体类卡宾与手性烯丙醇之间的Sigmatropic重排形成高度立体选择性的C-C键

  摘要：

  供体/受体铑卡宾和手性烯丙醇之间的串联叶立德形成/[2,3]-sigmatropic重排是一个收敛的CC键形成过程，产生两个邻位立体中心。通过手性催化剂Rh(2)(DOSP)(4)和手性醇的适当组合，可以选择性地合成四种可能的立体异构体中的任何一种。

  DOI：

  10.1021/ja303023n

文献信息

• Allylic Substitution for Construction of a Chiral Quaternary Carbon Possessing an Aryl Group
  作者：Chao Feng、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo400248y

  日期：2013.4.19

  Phenylcopper reagents derived from 2:1 PhMgBr/Cu(acac)(2) and 3:1:1 PhMgBr/Cu(acac)(2)/ZnI2 were found to be highly reactive and regioselective in the allylic substitution of gamma,gamma-disubstituted secondary allylic picolinates designed for construction of a quaternary carbon, whereas the previous 2:1 ArMgBr/CuBr center dot Me2S reagent and that with ZnX2 were unsuccessful. The generality of the ArMgBr/Cu(acac)(2) reagent was examined with enantiomerically enriched allylic picolinates, which furnished quaternary carbons with high efficiency in >92% regioselectivity and >97% chirality transfer. Two cyclohexanes with a quaternary carbon were synthesized by using these reagents.
• Acyclic Stereocontrol in the Ireland–Claisen Rearrangement of α-Branched Esters
  作者：Ying-chuan Qin、Craig. E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.200702142

  日期：2007.10.1