(E,E)-4-(1-Hydroxy-1-methyl-aethyl)-1-methyl-1-(4-methyl-hexatrien-1,3,5-yl)-tetramethylenperoxyd | 215788-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-4-(1-Hydroxy-1-methyl-aethyl)-1-methyl-1-(4-methyl-hexatrien-1,3,5-yl)-tetramethylenperoxyd
• 英文别名: 2-[6-methyl-6-[(1E,3E)-4-methylhexa-1,3,5-trienyl]dioxan-3-yl]propan-2-ol
• CAS: 215788-27-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: TVRITDXDLYYKAC-SMTGYRLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.577±31.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-4-(1-Hydroxy-1-methyl-aethyl)-1-methyl-1-(4-methyl-hexatrien-1,3,5-yl)-tetramethylenperoxyd 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以28%的产率得到(3E,5E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,5-triene-7,10,11-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated Trienes and Related Oxidation Products of α-Farnesene

  摘要：

  报告主要从 α- 呋喃烯（1）的环氧化物合成了共轭三烯和α- 呋喃烯（1）的相关氧化产物。在 KOBut/LiNPri2 的碱促进下，6,7-环氧化物（4）开环，生成共轭三烯（2），而 3,4- 环氧化物（5）则生成三烯醇（7）。与此相反，10,11-环氧化物（6）未能进行环氧化物开环；而是重新排列为共轭三烯环氧化物（8）。双环氧化物（9）在摄氏零下 30 度时在碱的促进下开环，生成环氧化三烯酚（11），而在室温下环化生成四氢呋喃（10a,b）。10,11-环氧化物（6）经光敏氧化，然后用酸进行原位处理，得到环状过氧化物（3），还原后得到三醇（12）。双烯丙基醇（13）是通过 3-甲基亚砜与香叶醇的烷基化反应制备的。三烯（2）和（3）以前曾作为 α- 法呢烯（1）的自氧化产物被分离出来，并被认为是导致贮藏苹果表面烫伤的原因。

  DOI：

  10.1071/ch9941979
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 barium dihydroxide 、 samarium diiodide 、 水 、 双氧水 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 (E,E)-4-(1-Hydroxy-1-methyl-aethyl)-1-methyl-1-(4-methyl-hexatrien-1,3,5-yl)-tetramethylenperoxyd
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性转座反应合成倍半萜多烯氢过氧化物

  摘要：

  异美不饱和醇（8），（16），（18）和（20）在酸催化剂的存在下暴露于过氧化氢或水时，会发生区域和立体选择性取代反应，形成氢过氧化物（3）和醇（8）。转座产物的同分异构体比例表明，中间无环碳阳离子（21）和（22）在反应条件下不互变。基于这些转座反应，已经开发了实用的α-法呢烯自氧化产物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00782-0