1-methylgeraniol | 853065-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methylgeraniol
• 英文别名: (E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-ol；(E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-ol；4,8-Dimethyl-2-hydroxy-nona-3,7-diene；4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-ol；(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-ol
• CAS: 853065-81-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: NYPOJSCNHYUZRG-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Clear colourless liquid; Green tallowy aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in most non-polar solvents
• 折光率：
  1.465-1.473
• 保留指数：
  1329

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylgeraniol 在 Cp*RuCl(Ph2P(CH2)2NH2-κ²-P,N) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4,8-二甲基壬-7-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ru(PN) 络合物催化烯丙醇异构化及其在麝香酮不对称合成中的应用

  摘要：

  使用 Cp*RuCl[Ph2P(CH2)2NH2-kappa2-P,N]-KOt-Bu (Cp* = eta5-C5(CH3)5) 催化剂体系在温和的条件下将烯丙醇高效异构化为饱和羰基使适应。基于同位素标记实验的机理考虑表明，本反应适用于通过动态动力学拆分将外消旋仲烯丙醇与前手性烯烃不对称异构化。已经实现了麝香酮的简洁不对称合成，其中使用光学活性配体的不对称异构化是关键反应。

  DOI：

  10.1021/ja050770g
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-methylgeraniol
  参考文献：
  名称：

  芳基锂衍生铜试剂用于γ,γ-二取代的仲烯丙基吡啶甲酸酯的四元立体中心形成烯丙基取代的探索

  摘要：

  用基于芳基锂的铜试剂对 γ,γ-二取代的仲烯丙基吡啶甲酸酯（2-PyCO2H 的酯）进行烯丙基取代以构建季碳。最初，2-methyl-7-phenylhept-2-en-4-yl picolinate 与衍生自苯基锂的苯基铜试剂在 1-3 中与 Cu(acac)2、Cu(OMe)2、CuBr·Me2S 和 CuCN 反应在存在过量溴化镁的情况下比例为 1。虽然形成了带有季碳的SN2'产物，但区域选择性最多为90%。相反，发现苯基锂/铜（I）噻吩-2-羧酸盐/溴化镁（Ph/Cu = 1.5–2:1，Mg/Li = >1）可产生 >98% 的区域选择性和足够的反应性。该系统成功地使用了八种芳基锂基铜试剂，这些试剂具有空间拥挤、给电子、或吸电子取代基。抗立体化学过程是通过使用对映体富集的香叶醛衍生的吡啶甲酸酯建立的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560907
• 作为试剂：
  描述：

  4,8-二甲基壬-3,7-二烯-2-醇 、 丁酸酐 、 吡啶 在 1-methylgeraniol 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以to furnish 34.4 grams of crude product的产率得到4,8-Dimethylnona-3,7-dien-2-yl butanoate
  参考文献：
  名称：

  FRUIT, BERRY, CRANBERRY AND HEDONICALLY-STABLE CITRUS FLAVORED COMPOSITIONS AND PROCESS FOR PREPARING SAME

  摘要：

  本发明涉及一种用于增强、改善、修改或赋予食品或水性饮料浆果或柑橘香气或味道的方法，其包括向食品或水性饮料中添加至少一种羟基萜烯醇、羟基萜烯基C1-C6烷酸酯或C4-C6烯酸酯的香气或味道增强、改善、修改或赋予浓度和用量。

  公开号：

  US20070225199A1

文献信息

• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• The reaction of trialkylstannylmethyllithium with α,β-epoxy ketones and α-chloro ketones
  作者：Tadashi Sato、Toshihiro Kikuchi、Hiroshi Tsujita、Atsushi Kaetsu、Norio Sootome、Ken-ichiro Nishida、Kazutaka Tachibana、Eigoro Murayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86394-8

  日期：1991.1

  The reactions of trialkylstannylmethyllithium with α,β-epoxy ketones afforded mainly cyclopropanols, while α-chloro ketones afforded allyl alcohols and/or cyclopropanols, in varying amounts depending upon the molar ratio of the reagent to the substrate.

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮的反应主要产生环丙醇，而α-氯酮的生成烯丙醇和/或环丙醇的量取决于试剂与底物的摩尔比而变化。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• An Oxidative [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Hydrazides
  作者：Benjamin F. Strick、Devon A. Mundal、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja2066219

  日期：2011.9.14

  The development of an efficient oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic hydrazides, via singlet N-nitrene intermediates, is reported. The requisite allylic hydrazide precursors are readily prepared and undergo smooth sigmatropic rearrangement upon exposure to iodosobenzene. The products of this novel transformation are shown to be useful precursors to a variety of compounds.

  据报道，通过单线态 N-硝烯中间体开发了烯丙基酰肼的有效氧化 [2,3]-sigmatropic 重排。必需的烯丙基酰肼前体很容易制备，并在暴露于碘代苯后进行平滑的σ重排。这种新转化的产物被证明是各种化合物的有用前体。