2''-[(E)-(4R,5S,6R,8R,9S,13R,14R,15R)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,8-dimethoxy-6-methoxymethoxy-5,9,13,15-tetramethyl-12-oxo-heptadec-1-enyl]-[2,4';2',4'']teroxazole-4-carbaldehyde | 203520-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2''-[(E)-(4R,5S,6R,8R,9S,13R,14R,15R)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,8-dimethoxy-6-methoxymethoxy-5,9,13,15-tetramethyl-12-oxo-heptadec-1-enyl]-[2,4';2',4'']teroxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 203520-18-7
• 化学式: C₅₇H₈₃N₃O₁₁Si₂
• 分子量: 1042.47
• InChiKey: FTSMMDQDWHBAOY-FEPTVOBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.86
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  167.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2''-[(E)-(4R,5S,6R,8R,9S,13R,14R,15R)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,8-dimethoxy-6-methoxymethoxy-5,9,13,15-tetramethyl-12-oxo-heptadec-1-enyl]-[2,4';2',4'']teroxazole-4-carbaldehyde 在 二甲基溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到2-[2-[2-[(E,4R,5R,6R,8R,9S,13R,14R,15R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-4,8-dimethoxy-5,9,13,15-tetramethyl-12-oxoheptadec-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxy-4-methylpentanal 在 palladium dihydroxide 、 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 barium dihydroxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 二甲基溴化硼 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.84h， 生成 2''-[(E)-(4R,5S,6R,8R,9S,13R,14R,15R)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,8-dimethoxy-6-methoxymethoxy-5,9,13,15-tetramethyl-12-oxo-heptadec-1-enyl]-[2,4';2',4'']teroxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j