methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 142560-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 142560-73-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: CAHYTBCORGHKHX-YTAOHXRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 15-冠醚-5 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.83h， 生成 Xrvydzxprqfyna-jyxhlpahsa-
  参考文献：
  名称：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1099::aid-ejoc1099<3.0.co;2-r

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1099::aid-ejoc1099<3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 2-acetylamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Petrakova, Eva; Spohr, Ulrike; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 1, p. 233 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 13. Synthesis and thermolysis of representative 1-azi-glycoses
  作者：Andrea Vasella、Christian Witzig、Christian Waldraff、Peter Uhlmann、Karin Briner、Bruno Bernet、Luigi Panza、Ren� Husi

  DOI：10.1002/hlca.19930760811

  日期：1993.12.15

  compatible with the hypothesis of a heterolytic cleavage of a CN bond. An early transition state is evidenced by the absence of torsional strain by an annulated 1,3-dioxane ring. Thermolysis of 1 in MeCN at 23° led mostly to the diasteroisomeric (Z,Z)-, (E,E)-, and (E,Z)-lactone azines 56, 57, and 58 (Scheme 6), which convert to 56 under mild conditions, and to 59 (3%). The benzyloxyglucal 59 was obtained

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象
• Cromer, Remy; Spohr, Ulrike; Khare, Deveshwari P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1511 - 1530
  作者：Cromer, Remy、Spohr, Ulrike、Khare, Deveshwari P.、LePendu, Jacques、Lemieux, Raymond U.

  DOI：——

  日期：——