methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 102271-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: beta-O-Methoxy-H2 Epitope；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 102271-34-1
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₁₅
• 分子量: 543.522
• InChiKey: PXZRKURXBFGHIS-WTTZGDCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与h型2血型决定簇有关的“支链” 2-连接三糖的合成和结构研究

  摘要：

  一系列岩藻糖基化的三糖l-Fuc-（12）-ß-d-Gal-（14）-ß-X-OMe（1-6，X = d-GlcNAc，d-Qui（6-deoxy-Glc），已经合成了与H 2型血型决定因素有关的d-Xyl），它们分别是α-和ß-L-Fuc异构体以及二糖类起始化合物（7-11）。三糖及其母体二糖的构象性质已通过NMR光谱法（质子和碳化学位移以及质子NOE）结合蒙特卡罗方法和HSEA力场的计算机建模（使用GEGOP程序）进行了研究在α-连接的岩藻糖系列上。

  DOI：

  10.1560/lxum-gkyp-r6rf-08tf

文献信息

• Cromer, Remy; Spohr, Ulrike; Khare, Deveshwari P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1511 - 1530
  作者：Cromer, Remy、Spohr, Ulrike、Khare, Deveshwari P.、LePendu, Jacques、Lemieux, Raymond U.

  DOI：——

  日期：——
• Petrakova, Eva; Spohr, Ulrike; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 1, p. 233 - 240
  作者：Petrakova, Eva、Spohr, Ulrike、Lemieux, Raymond U.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structural studies of “branched” 2‐linked trisaccharides related to h‐type 2 blood group determinants
  作者：Jens Ø. Duus、Nikolay E. Nifant'ev、Alexander S. Shashkov、Elena A. Khatuntseva、Klaus Bock

  DOI：10.1560/lxum-gkyp-r6rf-08tf

  日期：2000.12

  A series of fucosylated trisaccharides l-Fuc-(12)-ß-d-Gal-(14)-ß-X-OMe (1-6, X = d-GlcNAc, d-Qui (6-deoxy-Glc), d-Xyl) related to H type 2 blood group determinant have been synthesized both as their α- and ß- L-Fuc anomers together with the component disaccharide starting compounds (7-11). The conformational properties of the trisaccharides together with their parent disaccharides have been investigated

  一系列岩藻糖基化的三糖l-Fuc-（12）-ß-d-Gal-（14）-ß-X-OMe（1-6，X = d-GlcNAc，d-Qui（6-deoxy-Glc），已经合成了与H 2型血型决定因素有关的d-Xyl），它们分别是α-和ß-L-Fuc异构体以及二糖类起始化合物（7-11）。三糖及其母体二糖的构象性质已通过NMR光谱法（质子和碳化学位移以及质子NOE）结合蒙特卡罗方法和HSEA力场的计算机建模（使用GEGOP程序）进行了研究在α-连接的岩藻糖系列上。