phenyl 4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1076198-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside；(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol；(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 1076198-73-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆S
• 分子量: 390.457
• InChiKey: VVLCPTYAKGQGAK-MUJBESKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 platinum on activated charcoal 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 氢气 、 sodium methylate 、 一溴化碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 CRONY 101
  参考文献：
  名称：

  连接编辑伪聚糖：一种还原性 α-氟乙烯基-C-糖基化策略，用于创建具有改变生物活性的聚糖类似物

  摘要：

  聚糖和糖缀合物的缩醛（ O-糖苷）键在化学和生物学上都很脆弱，因此C-糖苷作为更稳定的类似物而受到关注。我们假设，如果O-糖苷键在聚糖功能中发挥至关重要的作用，那么C-糖苷类似物的生物活性将根据其取代基而变化。基于这个想法，我们采用了“连锁编辑策略”来创建聚糖类似物（伪聚糖）。我们设计了三种具有CH 2和CHF键的假聚糖，它们在键长、角度和体积方面类似于O-糖苷键，并通过氟乙烯基C-糖基化和选择性氢化反应有效地合成了它们。将该策略应用于淀粉酶表达诱导剂异麦芽糖 (IM) 和激活 iNKT 细胞的 α-GalCer，结果发现了 CH 2 -IM（显示淀粉酶生产能力增加）和 CHF-α-GalCer，它显示出与天然 α-GalCer 相反的活性，作为 iNKT 细胞的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12581
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 phenyl 4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a multivalent heterobifunctional ligand for specific interaction with Shiga toxin 2 produced by E. coli O157:H7

  摘要：

  Hemolytic uremic syndrome is a potentially fatal complication of food poisoning caused by Escherichia coli O157:H7, especially those strains that produce the Stx2 Shiga toxin. Multivalent inhibitors based on the P-k trisaccharide are most effective against Stx1 the less dangerous of the two Shiga toxins. Inhibitors containing a terminal 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl residue in place of the terminal alpha-D-galactopyranosyl residue of P-k trisaccharide have been shown to exhibit preferential binding to Stx2. A multivalent heterobifunctional P-k analog containing 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranose has been synthesized in a format that facilitates the ablation of toxin activity via supramolecular complex formation between Stx and the endogenous protein, Human serum amyloid P component (HuSAP). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.05.010

文献信息

• Synthesis of<scp>D</scp>-Trigalacturonic Acid Methylglycoside and Conformational Comparison with Its Sulfur Analogue
  作者：Kazunori YAMAMOTO、Yu SATO、Ayumi ISHIMORI、Kazuo MIYAIRI、Toshikatsu OKUNO、Nobuaki NEMOTO、Hiroki SHIMIZU、Shunichi KIDOKORO、Masaru HASHIMOTO

  DOI：10.1271/bbb.80160

  日期：2008.8.23

  d-Trigalacturonic acid methylglycoside (3) was synthesized to evaluate the previously synthesized sulfur analogue 1 by comparison. The NOE experiments revealed that both 3 and 1 took on a similar conformation around their glycosyl linkage.

  d-三半乳糖醛酸甲基糖苷（3）被合成，用于通过比较评估先前合成的硫类似物1。NOE实验揭示了3和1在其糖苷键周围采取了类似的构象。
• Stereoselective Synthesis of Diglycosyl Diacylglycerols with Glycosyl Donors Bearing a β-Stereodirecting 2,3-Naphthalenedimethyl Protecting Group
  作者：Nahoko Yagami、Amol M. Vibhute、Hide-Nori Tanaka、Naoko Komura、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02121

  日期：2020.12.18

  in the immune response systems. The chemical synthesis of DGDGs has been highly demanded, as it will allow the elucidation of their biological functions at the molecular level. In this study, we have developed a novel β-stereodirecting 2,3-naphthalenedimethyl (NapDM) protecting group that is orthogonal to protecting groups commonly used in oligosaccharide synthesis. The NapDM group can be easily cleaved

  二糖基二酰基甘油（DGDGs）是革兰氏阳性细菌质膜的主要成分，参与免疫应答系统。对DGDG的化学合成提出了很高的要求，因为它将允许在分子水平上阐明其生物学功能。在这项研究中，我们开发了一种新型的β-立体定向2,3-萘二甲基（NapDM）保护基，该保护基与寡糖合成中常用的保护基正交。在TFA介导的酸性条件下，NapDM基团很容易裂解。此外，我们通过利用NapDM基团合成DGDG证明了该保护基在无酰基保护基策略中的应用。
• WO2019241461A5
  申请人：——

  公开号：WO2019241461A5

  公开（公告）日：2022-01-14
• Synthesis of a trisaccharide repeat of the zwitterionic Sp1 capsular polysaccharide utilizing 2-azido-4-benzylamino-4N,3-O-carbonyl-2,4,6-trideoxy-d-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  作者：Ithayavani Iynkkaran、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2013.05.005

  日期：2013.8

  2-Azido-4-benzylamino-4N,3-O-carbonyl-2,4,6-trideoxy-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 2 conveniently prepared in six steps from 6-deoxy-D-glucal glycosylated a selectively protected alpha 1,3 linked methyl galabioside to afford the trisaccharide skeleton of a repeating unit of the Sp1 zwitterionic capsular polysaccharide. Lithium hydroxide hydrolysis of the 3,4-cyclic carbamate permitted the creation of a 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxygalactose residue. Selective cleavage of p-methoxybenzyl ethers by trifluoroacetic acid gave a selectively deprotected trisaccharide with two hydroxymethyl groups that were oxidized by the TEMPO reagent to afford access to trisaccharide glycoside 1 containing 2-acetamido- 4-amino-2,4,6-trideoxygalactose and two galacturonic acid residues. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.
• TETRAHYDROPYRAN-BASED THIODISACCHARIDE MIMICS AS GALECTIN-3 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3807290B1

  公开（公告）日：2022-03-30