(+)-Dysideapalaunic Acid | 106985-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Dysideapalaunic Acid
• 英文别名: dysideapalaunic acid；(E)-5-[(4aS,5S,8aS)-2,5,8a-trimethyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 106985-42-6
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂
• 分子量: 372.591
• InChiKey: VMXBEUNFNFIWLY-UQHDQXJESA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,8alpha-二甲基-3,4,8,8alpha-四氢-2H,7H-萘-1,6-二酮 在 D-camphorsulphonic acid (D-CSA) 、 乙二醇 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 水 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 (+)-Dysideapalaunic Acid
  参考文献：
  名称：

  Hagiwara, Hisahiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1803 - 1807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Useful Catalytic Enantioselective Cationic Double Annulation Reactions Initiated at an Internal π-Bond: Method and Applications
  作者：Karavadhi Surendra、Goreti Rajendar、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja4125093

  日期：2014.1.15

  The 1:1 complex of o,o'-dichloro-R-BINOL and SbCl5 initiates the enantioselective cationic polycyclization of polyunsaturated substrates at a predictable pi-bond which may be either terminal or, as shown herein, internal. The extension of this powerful construction to internal pi-bonds expands the scope of this method and opens up very short pathways to numerous chiral polycyclic molecules, including natural products and their analogues. Especially simple synthetic routes are disclosed that provide access to dysideapalaunic acid, dehydroabietic acid, and epipodocarpic acid and illustrate, the value of this enantioselective approach.
• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 12, 815-817
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Hagiwara, Hisahiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1803 - 1807
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——