(S)-5,8alpha-二甲基-3,4,8,8alpha-四氢-2H,7H-萘-1,6-二酮 | 41722-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-5,8alpha-二甲基-3,4,8,8alpha-四氢-2H,7H-萘-1,6-二酮
• 英文名称: (S)-1,4a-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione
• 英文别名: (S)-5,8a-dimethyl-3,4,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,6(2H,7H)-dione；(S)-5,8a-Dimethyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione；(8aS)-5,8a-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 41722-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YMSJMUXZPBXLSI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  125-130 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,8alpha-二甲基-3,4,8,8alpha-四氢-2H,7H-萘-1,6-二酮 在 palladium on activated charcoal 、 rhodium(III) chloride sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氨 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 阿瓦醇
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (+)- and (–)-avarone and -avarol

  摘要：

  Enantiopure avarol and its oxidized congener avarone are synthesized in both podal series from an optically pure Wieland-Miescher enone; preliminary results from biochemical studies are summarized.

  DOI：

  10.1039/cc9960002717
• 作为产物：
  描述：

  5,8a-二甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6-(2H,7H)-萘二酮 在 jones reagent 、 葡萄糖 、 yeast cells of Torulaspora delbrueckii IFO₁₀₉₂₁ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-5,8alpha-二甲基-3,4,8,8alpha-四氢-2H,7H-萘-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  对映体纯八氢萘酮和八氢茚酮：底物的精制克服了酵母介导还原的特异性。

  摘要：

  研究了用酵母菌株Torulaspora delbrueckii IFO10921还原双环二酮的底物特异性。尽管这种酵母有效地还原了（S）对映体，具有高对映选择性（E = 126），在八氢萘骨架上引入取代基，以及八氢茚骨架上的结构变化阻碍了酶的还原，对映选择性降至E = 5-16 。进一步的结构变化形成双环[3.3.0]骨架导致α，β-不饱和羰基的排他性1,4-共轭还原，上述结果表明多种氧化还原酶参与了整个细胞。反过来，在2，2-二取代的环烷二酮中，发现了良好的底物，可以通过酵母介导的还原反应得到相应的羟基酮当量。分离出环状半缩醛产物，例如（1 S，6 S）-3-乙基-3-羟基-6-甲基-2-氧杂双环[4.4.0] decan-7-one和（1 S，6 S）-3-羟基-3,6-二甲基-2-氧杂双环[ 4.3.0] nonan-7-one。此外，通过使用风干的，长期可保存的细胞制剂，还原效果很

  DOI：

  10.1002/adsc.200303004

文献信息

• [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS NRF2 ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NRF2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2019104030A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use as Nrf2 activators and for their production.

  提供的是I式化合物，或其药用可接受的盐，以及它们作为Nrf2激活剂的使用方法和生产方法。
• Base catalyzed rearrangement of oxy-cope systems
  作者：R. Uma、S. Swaminathan、K. Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81696-8

  日期：1984.1

  The synthesis and rearrangement of the optically active etynyl and vinyl carbinols 3 and 4 are reported. The rearrangements are found to be concerted when carried out with KH-THF and non-concerted with KOH-methanol.

  报道了光学活性乙炔基和乙烯基甲醇3和4的合成和重排。发现用KH-THF进行重排是一致的，而无需用KOH-甲醇进行重排。
• Enantioselective Total Synthesis and Assignment of the Absolute Configuration of the Meroterpenoid (+)-Taondiol
  作者：Dattatraya H. Dethe、Samarpita Mahapatra、Susanta Kumar Sau

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00997

  日期：2018.5.4

  The first enantioselective total synthesis of (+)-taondiol, a pentacyclic marine meroterpenoid, has been achieved, which in addition to confirming the structure also established the absolute configuration of the natural product. The notable points in the synthetic route are synthesis of a highly functionalized tricyclic diterpenoid moiety starting from an enantiopure Wieland–Miescher ketone derivative

  已经实现了对（+）-牛二醇（一种五环海洋类萜类化合物）的首次对映选择性全合成，这不仅证实了结构，还确定了天然产物的绝对构型。合成路线中的显着点是通过罗宾逊型环环法以简洁的方式，从对映纯的Wieland-Miescher酮衍生物开始合成高度官能化的三环二萜类化合物，并进行优雅的氢原子转移烯烃还原，然后用路易斯酸催化的Friedel-Crafts一锅CC和OC键形成的反应导致五环类萜金属骨架的构建。
• Efficient Total Synthesis of (−)-Ilimaquinone
  作者：Stéphane Poigny、Michèle Guyot、Mohammad Samadi

  DOI：10.1021/jo9805192

  日期：1998.8.1

  The total synthesis of (-)-ilimaquinone, a metabolite isolated from sea sponges, is described. The key step of the synthesis is the attachment of the quinone moiety to the drimane skeleton. Alkylation of enone 11 obtained in four steps from the readily available diketone 8, with tetramethoxybenzyl bromide 15 as the alkylating agent, led to addition product 16 in excellent yield. The presence of the

  描述了从海海绵中分离出的代谢物（-）-ilimaquinone的全合成。合成的关键步骤是将醌部分连接到十二烷骨架上。用四甲氧基苄基溴15作为烷基化剂，由易得的二酮8分四步得到的烯酮11烷基化，从而以优异的产率得到加成产物16。四甲氧基苄基的存在引起外烯烃18的立体选择性氢化，导致所需异构体的比例为9∶1。用硝酸铈铵（CAN）处理化合物21可形成醌并仅一步脱保护一个甲醚即可提供所需的ilimaquinone 1。
• Stereoselective synthesis of the fully functionalized core fragment of terpentecin
  作者：Taotao Ling、Fatima Rivas、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02314-6

  日期：2002.12

  presented. The five contiguous asymmetric centers of 4 were prepared from enone 8 via a sequence of steps highlighted by: oxygenation of the C6 center by epoxidation of enone 18, methylenation of the C8 carbonyl group of 20 by means of the Peterson olefination, stereoselective construction of the C8 center of 21 using homogeneous catalytic hydrogenation and stereoselective oxygenation of the C7 center.

  提出了terpentecin核心片段4的立体选择性合成。的5个连续的不对称中心4从烯酮制备8通过由突出步骤的序列：由烯酮的环氧化的C6中心的氧合18，的C8羰基的亚甲基化20由Peterson烯化手段，立体选择性施工C8中心的21位采用均相催化加氢和C7中心的立体选择性加氧。