(3-pent-4-yn-1-yloxypyridin-2-yl)trimethylammonium trifluoromethanesulphonate | 1161009-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3-pent-4-yn-1-yloxypyridin-2-yl)trimethylammonium trifluoromethanesulphonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonate;trimethyl-(3-pent-4-ynoxypyridin-2-yl)azanium
• CAS: 1161009-68-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₉N₂O
• 分子量: 368.377
• InChiKey: FVCBVVWPGSNJQM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-pent-4-yn-1-yloxypyridin-2-yl)trimethylammonium trifluoromethanesulphonate 在 Kryptofix 222 complex with K(18)F 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.05h， 以90%的产率得到[¹⁸F]-2-fluoro-3-pent-4-yn-1-yloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  [¹⁸F]FPyKYNE, a fluoropyridine-based alkyne reagent designed for the fluorine-18 labelling of macromolecules using click chemistry

  摘要：

  FPyKYNE（2-氟-3-戊-4-炔-1-氧基吡啶）是一种新型的氟吡啶基结构，旨在通过铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成（点击化学）对大分子进行氟-18标记。FPyKYNE（未标记作为参考）以及2-溴、2-硝基和2-三甲基铵类似物（作为氟-18标记的前体）分别以44%、95%、60%和41%的产率从商业可得的5-氯戊-1-炔和适当的2-取代-3-羟基吡啶合成。[18F]FPyKYNE通过与无载体的K[18F]F-Kryptofix®222反应（DMSO，165°C，3–5分钟）在一个放射化学步骤中合成，随后进行C-18 SepPak柱的预纯化，最后在Hewlett Packard SiO2 Zorbax® Rx-SIL上进行半制备HPLC纯化。使用2-硝基吡啶或吡啶-2-基三甲基铵三氟甲磺酸盐前体进行标记（分别为30和10微摩尔），观察到高达90%的掺入产率，并且可以在60–70分钟内分离出7.0–8.9 GBq（190–240 mCi）的[18F]FPyKYNE（[18F]-1），起始于37.0 GBq（1.0 Ci）的[18F]氟化物批次（整体衰减校正和分离产率：30–35%）。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1533
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-3-pent-4-yn-1-yloxypyridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到(3-pent-4-yn-1-yloxypyridin-2-yl)trimethylammonium trifluoromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  [¹⁸F]FPyKYNE, a fluoropyridine-based alkyne reagent designed for the fluorine-18 labelling of macromolecules using click chemistry

  摘要：

  FPyKYNE（2-氟-3-戊-4-炔-1-氧基吡啶）是一种新型的氟吡啶基结构，旨在通过铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成（点击化学）对大分子进行氟-18标记。FPyKYNE（未标记作为参考）以及2-溴、2-硝基和2-三甲基铵类似物（作为氟-18标记的前体）分别以44%、95%、60%和41%的产率从商业可得的5-氯戊-1-炔和适当的2-取代-3-羟基吡啶合成。[18F]FPyKYNE通过与无载体的K[18F]F-Kryptofix®222反应（DMSO，165°C，3–5分钟）在一个放射化学步骤中合成，随后进行C-18 SepPak柱的预纯化，最后在Hewlett Packard SiO2 Zorbax® Rx-SIL上进行半制备HPLC纯化。使用2-硝基吡啶或吡啶-2-基三甲基铵三氟甲磺酸盐前体进行标记（分别为30和10微摩尔），观察到高达90%的掺入产率，并且可以在60–70分钟内分离出7.0–8.9 GBq（190–240 mCi）的[18F]FPyKYNE（[18F]-1），起始于37.0 GBq（1.0 Ci）的[18F]氟化物批次（整体衰减校正和分离产率：30–35%）。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1533

文献信息

• [¹⁸F]FPyKYNE, a fluoropyridine-based alkyne reagent designed for the fluorine-18 labelling of macromolecules using click chemistry
  作者：Bertrand Kuhnast、Françoise Hinnen、Bertrand Tavitian、Frédéric Dollé

  DOI：10.1002/jlcr.1533

  日期：2008.8

  FPyKYNE (2-fluoro-3-pent-4-yn-1-yloxypyridine) is a novel fluoropyridine-based structure, designed for the fluorine-18 labelling of macromolecules using copper-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition (click chemistry). FPyKYNE (non-labelled as reference), as well as the 2-bromo, 2-nitro and 2-trimethylammonium analogues (as precursors for labelling with fluorine-18), was synthesized in 44, 95, 60 and 41%, respectively, from commercially available 5-chloropent-1-yne and the appropriate 2-substituted-3-hydroxypyridines. [18F]FPyKYNE was synthesized in one single radiochemical step by reaction of no-carrier-added K[18F]F-Kryptofix®222 (DMSO, 165°C, 3–5 min) followed by C-18 SepPak cartridge pre-purification and finally semi-preparative HPLC purification on a Hewlett Packard SiO2 Zorbax® Rx-SIL. Using the 2-nitropyridine or the pyridin-2-yltrimethylammonium trifluoromethanesulphonate precursor for labelling (30 and 10 µmol, respectively), incorporation yields up to 90% were observed and 7.0–8.9 GBq (190–240 mCi) of [18F]FPyKYNE ([18F]-1) could be isolated within 60–70 min (HPLC purification included), starting from a 37.0 GBq (1.0 Ci) [18F]fluoride batch (overall decay-corrected and isolated yields: 30–35%). Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  FPyKYNE（2-氟-3-戊-4-炔-1-氧基吡啶）是一种新型的氟吡啶基结构，旨在通过铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成（点击化学）对大分子进行氟-18标记。FPyKYNE（未标记作为参考）以及2-溴、2-硝基和2-三甲基铵类似物（作为氟-18标记的前体）分别以44%、95%、60%和41%的产率从商业可得的5-氯戊-1-炔和适当的2-取代-3-羟基吡啶合成。[18F]FPyKYNE通过与无载体的K[18F]F-Kryptofix®222反应（DMSO，165°C，3–5分钟）在一个放射化学步骤中合成，随后进行C-18 SepPak柱的预纯化，最后在Hewlett Packard SiO2 Zorbax® Rx-SIL上进行半制备HPLC纯化。使用2-硝基吡啶或吡啶-2-基三甲基铵三氟甲磺酸盐前体进行标记（分别为30和10微摩尔），观察到高达90%的掺入产率，并且可以在60–70分钟内分离出7.0–8.9 GBq（190–240 mCi）的[18F]FPyKYNE（[18F]-1），起始于37.0 GBq（1.0 Ci）的[18F]氟化物批次（整体衰减校正和分离产率：30–35%）。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.