(4S,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 658052-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 658052-83-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆Si
• 分子量: 498.692
• InChiKey: UMKOJLVUKWBRPC-WSOYEBOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4S,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 三氟乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-acetyloxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从L-抗坏血酸到L-己糖的新途径：L-半乳糖吡喃糖的不对称合成和L-钽吡喃糖的初步通讯

  摘要：

  描述了一种以L-抗坏血酸为单一常见原料的不对称合成L-己糖的所有八个非对映异构体的新途径。L-半乳糖吡喃糖和L-talopyranose衍生物的方便合成证明了对这种新方法的评估。关键步骤包括立体选择制备手性（E）-和（Z）-γ-羟基-α，β-不饱和酯，以及通过OsO 4进行立体控制的二羟基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390302
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 四氧化锇 咪唑 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从L-抗坏血酸到L-己糖的新途径：L-半乳糖吡喃糖的不对称合成和L-钽吡喃糖的初步通讯

  摘要：

  描述了一种以L-抗坏血酸为单一常见原料的不对称合成L-己糖的所有八个非对映异构体的新途径。L-半乳糖吡喃糖和L-talopyranose衍生物的方便合成证明了对这种新方法的评估。关键步骤包括立体选择制备手性（E）-和（Z）-γ-羟基-α，β-不饱和酯，以及通过OsO 4进行立体控制的二羟基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390302

文献信息

• Novel Route toL-Hexoses fromL-Ascorbic Acid: Asymmetric Synthesis ofL-Galactopyranose andL-Talopyranose Preliminary Communication
  作者：Ludmila Ermolenko、N. André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1002/hlca.200390302

  日期：2003.11

  A novel route with L-ascorbic acid as a single common starting material to asymmetric synthesis of all eight diastereomers of L-hexoses is described. Assessment of this new approach is demonstrated by the expedient synthesis of L-galactopyranose and L-talopyranose derivatives. Key steps involve stereoselective preparation of chiral (E)- and (Z)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters and their stereo-controlled

  描述了一种以L-抗坏血酸为单一常见原料的不对称合成L-己糖的所有八个非对映异构体的新途径。L-半乳糖吡喃糖和L-talopyranose衍生物的方便合成证明了对这种新方法的评估。关键步骤包括立体选择制备手性（E）-和（Z）-γ-羟基-α，β-不饱和酯，以及通过OsO 4进行立体控制的二羟基化。