(2R,3S)-2-O-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanal | 658052-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-O-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanal
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 658052-79-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: BJMIMOJPBKQSCR-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-O-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanal 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 ethyl (2S,3S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  从L-抗坏血酸到L-己糖的新途径：L-半乳糖吡喃糖的不对称合成和L-钽吡喃糖的初步通讯

  摘要：

  描述了一种以L-抗坏血酸为单一常见原料的不对称合成L-己糖的所有八个非对映异构体的新途径。L-半乳糖吡喃糖和L-talopyranose衍生物的方便合成证明了对这种新方法的评估。关键步骤包括立体选择制备手性（E）-和（Z）-γ-羟基-α，β-不饱和酯，以及通过OsO 4进行立体控制的二羟基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390302
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-O-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanal
  参考文献：
  名称：

  从L-抗坏血酸到L-己糖的新途径：L-半乳糖吡喃糖的不对称合成和L-钽吡喃糖的初步通讯

  摘要：

  描述了一种以L-抗坏血酸为单一常见原料的不对称合成L-己糖的所有八个非对映异构体的新途径。L-半乳糖吡喃糖和L-talopyranose衍生物的方便合成证明了对这种新方法的评估。关键步骤包括立体选择制备手性（E）-和（Z）-γ-羟基-α，β-不饱和酯，以及通过OsO 4进行立体控制的二羟基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390302

文献信息

• Novel Route toL-Hexoses fromL-Ascorbic Acid: Asymmetric Synthesis ofL-Galactopyranose andL-Talopyranose Preliminary Communication
  作者：Ludmila Ermolenko、N. André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1002/hlca.200390302

  日期：2003.11

  A novel route with L-ascorbic acid as a single common starting material to asymmetric synthesis of all eight diastereomers of L-hexoses is described. Assessment of this new approach is demonstrated by the expedient synthesis of L-galactopyranose and L-talopyranose derivatives. Key steps involve stereoselective preparation of chiral (E)- and (Z)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters and their stereo-controlled

  描述了一种以L-抗坏血酸为单一常见原料的不对称合成L-己糖的所有八个非对映异构体的新途径。L-半乳糖吡喃糖和L-talopyranose衍生物的方便合成证明了对这种新方法的评估。关键步骤包括立体选择制备手性（E）-和（Z）-γ-羟基-α，β-不饱和酯，以及通过OsO 4进行立体控制的二羟基化。
• Versatile Approach to Enantiopure 2,6-Disubstituted Piperidin-3-ol Framework:  Application to the Total Synthesis of (+)-Deoxoprosopinine
  作者：Qian Wang、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo0496291

  日期：2004.7.1

  efficient synthesis of enantiopure 2,6-disubstituted piperidin-3-ol 19 is developed featuring two key steps: (a) Julia olefination of (2R)-3-phenylsulfonyl-2-tert-butyloxycarbamoylpropanol benzyl ether 9B and (2R,3S)-2-tert-butyldiphenyl-3,4-O-isopropylidine-2,3,4-trihydroxybutyraldehyde 8 and (b) intramolecular N-alkylation. A straightforward asymmetric synthesis of (+)-deoxoprosopinine (2) from 19

  开发了对映体纯的2,6-二取代哌啶-3-醇19的有效合成，该合成具有两个关键步骤：（a）（2 R）-3-苯基磺酰基-2-叔丁氧基氨基甲酰基丙醇苄醚9B和（2 R ， 3 S）-2-叔丁基二苯基-3,4- O-异丙基-2,3,4-三羟基丁醛8和（b）分子内N-烷基化。描述了从19直接合成（+）-脱氧胸苷（2）的不对称现象，证明了这种新方法的多功能性。