ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate | 114185-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutanoate；(R)-ethyl 2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyacetate；ethyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 114185-07-8
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: HTZGTIDNENEORY-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole A viade NovoOxazole Formation 的全合成：策略和组件组装

  摘要：

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/ja108906e
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES

  摘要：

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20130102649A1

文献信息

• Geldanamycin-inspired compounds induce direct trans-differentiation of human mesenchymal stem cells to neurons
  作者：Srinivas Jogula、Anand Ram Soorneedi、Jagan Gaddam、Srinivas Chamakuri、Girdhar Singh Deora、Ranjith Kumar Indarapu、Murali Krishna Ramgopal、Subhadra Dravida、Prabhat Arya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.082

  日期：2017.7

  the synthesis of a new series of 20-membered macrocyclic compounds is developed. The key features in our design are (i) retention of the fragment having the precise chiral functional groups of geldanamycin at C10, C11, C12 and C14, and (ii) replacement of an olefin moiety with the ester group, and the quinoid sub-structure with the triazole ring. The southern fragment needed for the macrocyclic ring

  受格尔德霉素的启发，开发了一系列新的20元大环化合物。我们设计的关键特征是（i）保留具有格尔德霉素精确手性官能团的C10，C11，C12和C14片段，以及（ii）用酯基团取代烯烃部分，以及醌型亚具有三唑环的结构。大环形成所需的南部片段是从埃文斯的合成羟醛作为关键反应，并使用D-甘露醇作为廉价的手性原料。对于北部片段的合成，我们使用了抗坏血酸，它在C6和C7处提供了所需的手性官能团。此外，扩链完成了北部片段的合成。在我们的方法中 关键的20元大环是利用点击化学方法形成的。当测试其将人间充质干细胞直接转分化为神经元的能力时，从该系列中鉴定出两种新化合物（20a和7），并通过存在特定神经元生物标记物（即巢蛋白，凝集素和RTN4）进一步验证了这一点。 。
• Allylic Stereocontrol of the Intramolecular Diels-Alder Reaction
  作者：Michael J. Lilly、Natalie A. Miller、Alison J. Edwards、Anthony C. Willis、Peter Turner、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/chem.200401215

  日期：2005.4.8

  The stereochemical outcome of the intramolecular Diels-Alder reaction of ester-linked 1,3,8-nonatrienes can be controlled by substituents about a stereogenic center attached to C1. The scope and limitations of this approach have been investigated, with variation in substrate structure about the allylic stereocenter and the dienophile. The stereochemical outcomes of these reactions are explained by

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。
• Formation of α-SF₅ -Enolate Enables Preparation of 3-SF₅ -Quinolin-2-ones, 3-SF₅ -Quinolines, and 3-SF₅ -Pyridin-2-ones: Evaluation of their Physicochemical Properties
  作者：Adrien Joliton、Jean-Marc Plancher、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201510380

  日期：2016.2.5

  This study describes, for the first time, the generation of a SF5‐substituted ester enolate from benzyl SF5‐acetate under soft enolization conditions, which in turn participates in aldol addition reactions in high yield. The reaction was applied in the synthesis of 3‐SF5‐quinolin‐2‐ones, 3‐SF5‐quinolines, and 3‐SF5‐pyridin‐2‐ones, none of which have previously been reported. To provide guidelines for

  这项研究首次描述了在软烯醇化条件下由SF 5-乙酸苄基酯生成SF 5-取代的酯烯醇盐，而后者又以高收率参与了醇醛加成反应。该反应被用于3-SF 5-喹啉-2-酮，3-SF 5-喹啉和3-SF 5-吡啶-2-酮的合成，以前都没有报道。为了为它们在药物发现中的使用提供指导，确定了这些结构单元的理化性质，并将其与CF 3和t -Bu类似物的理化性质进行了比较。
• Stereoselective total synthesis of (+)-strictifolione and (6R)-6[(E,4R,6R)-4,6-dihydro-10-phenyl-1-decenyl)-5,6-dihydro-2H-2-pyrone
  作者：Biswanath Das、Boyapati Veeranjaneyulu、Penagaluri Balasubramanyam、Malampati Srilatha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.003

  日期：2010.12

  The stereoselective total synthesis of two naturally occurring α-pyrone derivatives, (+)-strictifolione and (6R)-6[(E,4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyl-1-decanyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyrone has been accomplished involving the Sharpless kinetic resolution and olefin cross-metathesis as the key reactions.

  两种天然存在的α-吡喃酮衍生物，（+）-strictifolione和（6 R）-6 [（E，4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基-1-癸基]的立体选择性全合成已经完成了-5,6-二氢-2 H -2-吡喃酮的合成，其中包括Sharpless动力学拆分和烯烃交叉复分解反应。
• Enantioselective Syntheses of Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins Tonkinecin and Annonacin Starting from Carbohydrates
  作者：Tai-Shan Hu、Qian Yu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo005643b

  日期：2001.2.1

  The total synthesis of two mono-THF acetogenins, tonkinecin (1) and annonacin (2), is reported in full detail. Terminal acetylene 3 prepared from D-glucono-delta-lactone and asymmetric dihydroxylation was employed as a common intermediate for both targets 1 and 2. Pd(0)-catalyzed coupling reaction of 3 with vinyl iodides 4 and 5, the chiral centers of which were taken from D-xylose and S-(-)-ethyl

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。