methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 14133-63-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 14133-63-2；14685-82-6；22932-38-3；24562-43-4；33947-10-3；42214-01-7；52572-07-3；72251-91-3；72251-92-4；72959-81-0；104846-19-7；149035-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: TVKKWQAJQZHTDN-ZEBDFXRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  320.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization

  摘要：

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00868e
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-溴-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构建羟氨基糖苷键的新方法

  摘要：

  羟氨基糖苷间键合的合成方法依赖于硝酮氧上的糖基化，在脱保护后产生所需的N - O-糖苷键。

  DOI：

  10.1039/c39920001494

文献信息

• Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization
  作者：Raja Mohanrao、Aromal Asokan、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c4cc00868e

  日期：——

  Bio-inspired isomerization of carbohydrates and cyclitols to their rare and unnatural isomers, through strain-driven epimerization of trans-ketals to cis-ketals, is introduced.

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。
• A novel approach to the construction of hydroxylamino interglycosidic linkages
  作者：Toufik Bamhaoud、Jean-Marc Lancelin、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c39920001494

  日期：——

  A synthetic approach to hydroxylamino interglycosidic linkages, which relies on a glycosylation at the oxygen of nitrone, produces, after deprotection, the required N-O-glycosidic linkage.

  羟氨基糖苷间键合的合成方法依赖于硝酮氧上的糖基化，在脱保护后产生所需的N - O-糖苷键。