(NZ)-N-[(3aR,4S,6R,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ylidene]hydroxylamine | 15830-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (NZ)-N-[(3aR,4S,6R,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 15830-65-6；35010-57-2；35954-82-6；36031-47-7；42214-14-2；42214-15-3；135416-04-5；145307-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: PJOWXLWKPHORPK-GWAWXEJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NZ)-N-[(3aR,4S,6R,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ylidene]hydroxylamine 在 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(4aS,5R,6S,8R,8aR)-6-methoxy-3,3,8-trimethyl-1,4a,5,6,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c][1,5,2]dioxazin-5-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  构建羟氨基糖苷键的新方法

  摘要：

  羟氨基糖苷间键合的合成方法依赖于硝酮氧上的糖基化，在脱保护后产生所需的N - O-糖苷键。

  DOI：

  10.1039/c39920001494
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-溴-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 镍 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (NZ)-N-[(3aR,4S,6R,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  构建羟氨基糖苷键的新方法

  摘要：

  羟氨基糖苷间键合的合成方法依赖于硝酮氧上的糖基化，在脱保护后产生所需的N - O-糖苷键。

  DOI：

  10.1039/c39920001494

文献信息

• A novel approach to the construction of hydroxylamino interglycosidic linkages
  作者：Toufik Bamhaoud、Jean-Marc Lancelin、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c39920001494

  日期：——

  A synthetic approach to hydroxylamino interglycosidic linkages, which relies on a glycosylation at the oxygen of nitrone, produces, after deprotection, the required N-O-glycosidic linkage.

  羟氨基糖苷间键合的合成方法依赖于硝酮氧上的糖基化，在脱保护后产生所需的N - O-糖苷键。