Methyl-6-deoxy-2,3-O-isopropyliden-α-D-ribo-hexopyranosid-4-ulose | 37063-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Methyl-6-deoxy-2,3-O-isopropyliden-α-D-ribo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 37063-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: KJWWTYGUBFMPSA-YYNOVJQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-6-deoxy-2,3-O-isopropyliden-α-D-ribo-hexopyranosid-4-ulose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization

  摘要：

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00868e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 以80%的产率得到Methyl-6-deoxy-2,3-O-isopropyliden-α-D-ribo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization

  摘要：

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00868e

文献信息

• Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization
  作者：Raja Mohanrao、Aromal Asokan、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c4cc00868e

  日期：——

  Bio-inspired isomerization of carbohydrates and cyclitols to their rare and unnatural isomers, through strain-driven epimerization of trans-ketals to cis-ketals, is introduced.

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。