3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-[10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-8-methoxy-1,3,7,9-tetramethyl-6-oxo-decyl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxa-bicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one | 618116-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-[10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-8-methoxy-1,3,7,9-tetramethyl-6-oxo-decyl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxa-bicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one
• CAS: 618116-94-2
• 化学式: C₆₄H₁₀₄O₁₁Si₂
• 分子量: 1105.69
• InChiKey: SMSOXCKFBNDVOX-CVXSLIOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  950.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.24
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  128.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-[10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-8-methoxy-1,3,7,9-tetramethyl-6-oxo-decyl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxa-bicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (1R,3S,5E,7E,11S,12S,13R,15S,16R,17S,19S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2R,3S,4S)-6-[(3R,4R,5R)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-4-methyl-3-triethylsilyloxyhexan-2-yl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxabicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。2. C（1）-C（18）片段与C（19）-C（31）片段的偶联反应，关键的大内酯化和关键的末端酰胺化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0352299
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,E)-(7S)-8-[(2R,6S)-6-{(2S,3R)-2-methoxy-3-methylpentan-4-on-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylocta-2,4-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.16h， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-[10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-8-methoxy-1,3,7,9-tetramethyl-6-oxo-decyl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxa-bicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。2. C（1）-C（18）片段与C（19）-C（31）片段的偶联反应，关键的大内酯化和关键的末端酰胺化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0352299