川芎内酯 C | 91652-78-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 川芎内酯 C
• 中文别名: 洋川芎内酯C；川芎内酯C
• 英文名称: senkyunolide C
• 英文别名: (3Z)-3-butylidene-5-hydroxy-2-benzofuran-1-one
• CAS: 91652-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: NRENRLOUWSVYIA-WCIBSUBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 silver nitrate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ lithium hydroxide 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 川芎内酯 C
  参考文献：
  名称：

  从2-羟基苯甲酸甲酯开始对天然和非天然（Z）-3-（1-亚炔基）邻苯二甲酸酯和3-取代的香豆素进行区域选择性合成

  摘要：

  （Z）-3-（1-亚烷基）邻苯二甲酸酯和3-取代的异香豆素，包括在苯环上带有取代基的化合物，已通过一项涉及以下方面的新方案进行了选择性和有效的合成：（i）2-羟基苯甲酸甲酯的转化放入相应的非aflates中；（ii）这些衍生物的钯催化炔基化反应；（iii）将如此获得的2-（1-炔基）苯甲酸甲酯转化为相应的羧酸，然后进行过渡金属催化的杂环化反应。该程序已用于制备天然产物，例如千古油品B，千古油品C，3-丙基异香豆素和青蒿素，或千古油品E的MEM-醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00125-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of (Z)-3-ylidenephthalides via AlCl3-mediated cyclization with 2-acylbenzoic acids
  作者：Xujie Wang、Gangsheng Li、Xu Zhang、Ziming Feng、Jianshuang Jiang、Yanan Yang、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151734

  日期：2020.4

  An efficient method for the synthesis of (Z)-3-ylidenephthalides is reported in moderate to high yield with AlCl3 as catalyst. Different substrates of the 2-acylbenzoic acids are well performed in the Z/E selectivity. This method is highlighted by the gram-scale synthesis of the natural product (Z)-3-butylidene-5-hydroxyphthalide with anti-inflammatory activity.

  报道了一种以AlCl 3为催化剂以中等至高产率合成（Z）-3-亚萘二甲酸酯的有效方法。在Z / E选择性方面，2-酰基苯甲酸的不同底物表现良好。克级合成具有抗炎活性的天然产物（Z）-3-丁叉基5-羟基邻苯二甲酰胺突出了该方法。
• Ogawa, Yoshimitsu; Maruno, Masao; Wakamatsu, Takeshi, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 47 - 50
  作者：Ogawa, Yoshimitsu、Maruno, Masao、Wakamatsu, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Approach for Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Butylidenephthalide Derivatives
  作者：Shaobai Li、Zhiwci Wang、Xiaoping Fang、Yating Yang、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919708004091

  日期：1997.5

  Thr reaction of n-BuI,i with phthalic anhydride derivatives leads to (Z)-3-butylidenephthalide derivatives.
• EP1622605A1
  申请人：——

  公开号：EP1622605A1

  公开（公告）日：2006-02-08
• USE OF PHTHALIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DIABETES MELLITUS
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1622605B1

  公开（公告）日：2009-07-15

表征谱图