川续断皂苷乙 | 33289-85-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 川续断皂苷乙
• 中文别名: 川续断皂苷B
• 英文名称: dipsacoside B
• 英文别名: 3-O-α-L-Rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl-3β,23-dihydroxyolean-12-en-28-saeure-28-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosid；O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-β-D-glucopyranosyl ester of hederagenin 3-O-2)-α-L-arabinopyranoside>；hederagenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-α-L-arabinopyranoside 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-β-D-glucopyranosyl ester；3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester；3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 33289-85-9
• 化学式: C₅₃H₈₆O₂₂
• 分子量: 1075.25
• InChiKey: GFPLPBCJRRNZHM-ICUGHKHQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46
• 溶解度：
  DMF：12 mg/ml；二甲基亚砜：16 mg/ml；乙醇：5 mg/ml； PBS（pH 7.2）：5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Dipsacoside B 是一种主要具有生物活性的皂素，可用作标志物。

体内研究

开发并验证了一种液相色谱-电喷雾离子化质谱法 (LC-ESI-MS)，用于在大鼠口服金银花皂苷提取物后，在其血浆中鉴定和定量四大主要活性皂苷：Macranthoidin B、Macranthoidin A、Dipsacoside B 和 Macranthoside B。这些物质的保留时间分别为 10.65 分钟、12.11 分钟、13.81 分钟和 23.31 分钟，内标 (IS) 的保留时间为 5.47 分钟。利用超高效液相色谱-三重四极杆质谱法 (UHPLC-qTRAP-MS)，以 Macranthoidins A、B、Dipsacoside B（皂苷）、sweroside（异环木犀草素）和 luteolin-7-O-d-glucoside（黄酮类）为标记物，测定金银花、日本忍冬及其制剂中的含量。

化学性质

白色结晶粉末，易溶于甲醇和乙醇，来源于山银花。

用途

川续断皂苷乙具有抗骨质疏松和抗骨折的作用。适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

• 药理作用：续断有增强免疫功能的作用；促进组织再生和止痛；对妊娠小鼠的子宫收缩作用比未孕小鼠更快。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  川续断皂苷乙 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以21 mg的产率得到Alpha-常春藤苷
  参考文献：
  名称：

  Studies on the saponins of Lonicera japonica THUNB.

  摘要：

  从忍冬科植物忍冬（Lonicera japonica THUNB.新皂甙 6、9、11 和 12 的结构被确定为 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基] 齐墩果酸、3-O-[α-L-rahmnopyranosyl（1→2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基]-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基 hederagenin、3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基]-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基] 烯醇酸和 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-α-L-arabinopyranoyl]-28-O-[6-acetyl-β-D-giucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] hederagenin、通过碳-13 核磁共振波谱和化学证据，分别对[1→6]-β-D-吡喃葡萄糖基]-28-O[6-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基]赤芍苷进行了研究。本研究发现，不同地点采集到的材料的皂苷成分有显著差异。在这些皂甙中，单皂甙的溶血活性较强，而双皂甙的溶血活性较弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4769
• 作为产物：
  描述：

  3-O-<α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl>-28-O-<6-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranosyl>hederagenin 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 生成 川续断皂苷乙
  参考文献：
  名称：

  Studies on the saponins of Lonicera japonica THUNB.

  摘要：

  从忍冬科植物忍冬（Lonicera japonica THUNB.新皂甙 6、9、11 和 12 的结构被确定为 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基] 齐墩果酸、3-O-[α-L-rahmnopyranosyl（1→2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基]-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基 hederagenin、3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基]-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基] 烯醇酸和 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-α-L-arabinopyranoyl]-28-O-[6-acetyl-β-D-giucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] hederagenin、通过碳-13 核磁共振波谱和化学证据，分别对[1→6]-β-D-吡喃葡萄糖基]-28-O[6-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基]赤芍苷进行了研究。本研究发现，不同地点采集到的材料的皂苷成分有显著差异。在这些皂甙中，单皂甙的溶血活性较强，而双皂甙的溶血活性较弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4769

文献信息

• Studies on the constituents of Hedera rhombea Bean. IV. On the hederagenin glycosides. (2)
  作者：HARUHISA KIZU、SATOSHI HIRABAYASHI、MIZUMI SUZUKI、TSUYOSHI TOMIMORI

  DOI：10.1248/cpb.33.3473

  日期：——

  On the basis of chemical and physicochemical evidence, the structures of two new hederagenin bisdesmosides, named Kizuta saponins K8 (X) and K11 (I), which were isolated from the stem and bark of Hedera rhombea BEAN (Araliaceae), were established to be as follows : X, 3-O-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester ; I, 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl (1→4)-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester. A glucoside mixture (XIII) was considered to be a mixture of the β-D-glucopyranosides of campesterol (trace), stigmasterol and β-sitosterol based on chemical and physicochemical evidence.

  基于化学和物理化学证据，确定了从常春藤（Hedera rhombea BEAN，五加科）的茎和树皮中分离出的两种新的常春素双甙的结构，分别命名为Kizuta皂苷K8（X）和K11（I），其结构如下：X为3-O-α-L-阿拉伯呋喃糖基-常春素28-O-α-L-鼠李呋喃糖基-(1→4)-6-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖基酯；I为3-O-α-L-鼠李呋喃糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基-常春素28-O-α-L-鼠李呋喃糖基(1→4)-6-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖基酯。基于化学和物理化学证据，认为葡萄糖苷混合物（XIII）是油菜甾醇（微量）、豆甾醇和β-谷甾醇的β-D-葡萄吡喃糖苷混合物。
• ——
  作者：A. A. Akimaliev、M. I. Isaev、N. K. Abubakirov

  DOI：10.1023/a:1019668821351

  日期：——
• Studies on the saponins of Lonicera japonica THUNB.
  作者：HIDEAKI KAWAI、MASANORI KUROYANAGI、KAORU UMEHARA、AKIRA UENO、MOTOYOSHI SATAKE

  DOI：10.1248/cpb.36.4769

  日期：——

  From the aerial parts of Lonicera japonica THUNB.(Caprifoliaceae), twelve triterpenoidalsaponins having oleanolic acid and hederagenin as aglycones, were isolated.The stnuctures of fournew saponins, 6, 9, 11 and 12, were established to be 3-O-α-L-arabinopyranosyl-28-O-[β-Dglucopyramosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] oleanolic acid, 3-O-[α-L-rahmnopyranosyl (1→2)-α-L-arabinopyranosyl]-28-O-β-D-glucopyramosyl hederagenin, 3-O-[α-L-rhamnopyramosyl (1→2)-α-L-arabinopyramosyl]-28-O-[β-D-glucopyramosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] oieanolic acid and 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-α-L-arabinopyranoyl]-28-O-[6-acetyl-β-D-giucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] hederagenin, respectively, by means of carbon-13 nuclear magneticresonance spectroscopy and chemical evidence.The present studies revealed that the saponin compositionsof the materials collected at different places were significantly different from each other. Among these sapomins, monodesmosides showed strong hemolytic activity, but bisdesmosidesshowed weak hemolytic activity.

  从忍冬科植物忍冬（Lonicera japonica THUNB.新皂甙 6、9、11 和 12 的结构被确定为 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基] 齐墩果酸、3-O-[α-L-rahmnopyranosyl（1→2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基]-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基 hederagenin、3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基]-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基] 烯醇酸和 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-α-L-arabinopyranoyl]-28-O-[6-acetyl-β-D-giucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] hederagenin、通过碳-13 核磁共振波谱和化学证据，分别对[1→6]-β-D-吡喃葡萄糖基]-28-O[6-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基]赤芍苷进行了研究。本研究发现，不同地点采集到的材料的皂苷成分有显著差异。在这些皂甙中，单皂甙的溶血活性较强，而双皂甙的溶血活性较弱。