Methyl (1S,2S,4R,5R,6S)-2-(acetyloxy)-6-fluoro-4-hydroxybicyclo [3.1.0] hexane-6-carboxylate | 1197398-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (1S,2S,4R,5R,6S)-2-(acetyloxy)-6-fluoro-4-hydroxybicyclo [3.1.0] hexane-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,4R,5R,6S)-2-(acetyloxy)-6-fluoro-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate；methyl (1S,2S,4R,5R,6S)-2-acetyloxy-6-fluoro-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 1197398-06-3
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₅
• 分子量: 232.209
• InChiKey: ZYLGIBUTDRZVNJ-UTABRTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (1S,2S,4R,5R,6S)-2-(acetyloxy)-6-fluoro-4-hydroxybicyclo [3.1.0] hexane-6-carboxylate 在 5% Pd-CaCO3 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (1R,5R,6R)-6-fluoro-2-oxo bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVE USING ENZYME

  摘要：

  提供了一种制备式(I)表示的双环[3.1.0]己烷衍生物及其盐的方法，包括：使酶作用于式(II)表示的光学非活性化合物，引发不对称酰化反应和高度立体选择性转化，得到式(III)表示的光学活性化合物；并将式(III)表示的化合物转化为式(I)表示的化合物或其盐。

  公开号：

  US20120232304A1
• 作为产物：
  描述：

  6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 deuterolysin 叔丁基过氧化氢 、 三乙基铝 、 sodium methylate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 氯苯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.2h， 生成 Methyl (1S,2S,4R,5R,6S)-2-(acetyloxy)-6-fluoro-4-hydroxybicyclo [3.1.0] hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING BICYCLO[3.1.0] HEXANE DERIVATIVE USING ENZYME

  摘要：

  通过在微生物来源的酶存在下，通过将由式（II）表示的化合物与酰基供体反应转化为由式（III）表示的化合物的生产方法，可以生产出一种作为代谢型谷氨酸受体调节剂有用的脱氢脂肪酸衍生物，而无需使用昂贵的光学活性反式羟基酯作为起始物质，也无需进行需要超低温反应的氟化反应。此外，由于不对称合成可以在接近最终产品的阶段进行，因此该生产方法可作为一种可以大规模生产脱氢脂肪酸衍生物的生产方法。

  公开号：

  US20110065934A1

文献信息

• Process for producing optically active bicyclo [3.1.0] hexane derivative using enzyme
  申请人：Sasaki Joji

  公开号：US08742161B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  There is provided a process for producing a bicyclo [3.1.0] hexane derivative represented by the formula (I) and a salt thereof including; causing an enzyme to act on an optically inactive compound represented by the formula (II) causing an asymmetric acylation reaction and a highly-stereoselective conversion to an optically active compound represented by the formula (III); and converting the compound represented by the formula (III) to the compound represented by the formula (I) or a salt thereof.

  提供了一种生产 bicyclo [3.1.0] 己烷衍生物及其盐的方法，包括：使一种酶作用于一种光学不活性化合物，该化合物表示为公式（II），引起不对称酰化反应和高度立体选择性的转化为一种光学活性化合物，该化合物表示为公式（III）;并将公式（III）表示的化合物转化为公式（I）表示的化合物或其盐。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLO [3.1.0]HEXANE DERIVATIVE USING ENZYME
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2502897B1

  公开（公告）日：2014-07-09