6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 | 7129-41-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-噁双环[3.1.0]-3-己烯
• 英文名称: 6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• 英文别名: cyclopentadiene monoepoxide；3,4-epoxycyclopentene；1,3-cyclopentadiene monoepoxide；3,4-epoxycyclopent-1-ene；2,4a-dihydro-1AH-cyclopenta[b]oxirene
• CAS: 7129-41-1
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: ASZFCDOTGITCJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -53-55 °C
• 沸点：
  112 °C(Press: 764 Torr)
• 密度：
  1.0217 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 前列腺素中间体
  参考文献：
  名称：

  Miftakhov, M. S.; Adler, M. E.; Komissarova, N. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.1, p. 1274 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-噁双环[3.1.0]-3-己烯
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING BICYCLO[3.1.0] HEXANE DERIVATIVE USING ENZYME

  摘要：

  通过在微生物来源的酶存在下，通过将由式（II）表示的化合物与酰基供体反应转化为由式（III）表示的化合物的生产方法，可以生产出一种作为代谢型谷氨酸受体调节剂有用的脱氢脂肪酸衍生物，而无需使用昂贵的光学活性反式羟基酯作为起始物质，也无需进行需要超低温反应的氟化反应。此外，由于不对称合成可以在接近最终产品的阶段进行，因此该生产方法可作为一种可以大规模生产脱氢脂肪酸衍生物的生产方法。

  公开号：

  US20110065934A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutanal 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 、 草酰氯 、 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Towards the Synthesis of Calyculin: A Synthetic Intermediate Corresponding to the C(26)-C(37) Fragment

  摘要：

  The synthetic intermediate 2 corresponding to the C(26)-C(37) fragment of calyculin A (1) has been synthesized. Key transformations include the efficient one-pot construction of the oxazole system embedded in 1 without epimerization-alpha [C(30)] to the ring, and the in situ formation of the dimethylamine by opening an N-methyllactam with Meerwein's reagent and trapping the resultant methylamine with formaldehyde.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88107-g

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed allylation of heterocycles with cyclopentene derivatives
  作者：N. Arnau、J. Cortés、M. Moreno-Mañas、R. Pleixats、M. Villarroya

  DOI：10.1002/jhet.5570340135

  日期：1997.1

  Palladium(0)-catalyzed allylation of imidazoles, 6-methyluracil, 2-pyrimidinone, and Meldrum's acid with cyclopentadiene monoepoxide and cis-cyclopentene-3,5-diol mono and dicarbonate is described.

  描述了钯（0）催化的咪唑，6-甲基尿嘧啶，2-嘧啶酮和梅德鲁姆酸与环戊二烯单环氧化物和顺式-环戊烯-3,5-二醇单和二碳酸酯的烯丙基化。
• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Hirst Gavin C.

  公开号：US06921763B2

  公开（公告）日：2005-07-26

  The present invention is directed to pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein the substituents are defined herein, which are useful as kinase inhibitors and as such are useful for affecting angiogenesis and diseases and conditions associated with angiogenesis.

  本发明涉及式(I)的吡唑吡嘧啶衍生物，其中取代基在此定义，这些衍生物可用作激酶抑制剂，因此可用于影响血管生成以及与血管生成相关的疾病和病况。
• Highly diastereoselective allylation reactions of dilithiated 4-(phenylsulfonyl)-cyclopent-2-enol
  作者：Donald Craig、Pengfei Lu、Andrew J.P. White

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.074

  日期：2010.1

  A two-step synthesis of 4-(phenylsulfonyl)cyclopent-2-enol using epoxide ring-opening and ring-closing alkene metathesis is described. Treatment of the dianion of 4-(phenylsulfonyl)cyclopent-2-enol with allylic bromides gave the corresponding alkylated products with excellent to complete diastereoselectivity.

  描述了使用环氧化物开环和闭环烯烃复分解法分两步合成4-（苯磺酰基）环戊-2-烯醇。用烯丙基溴处理4-（苯磺酰基）环戊-2-烯醇的二价阴离子得到相应的烷基化产物，具有极好的至完全非对映选择性。
• Phosphonomethoxy carbocyclic nucleosides and nucleotides
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Academy of

  公开号：US05744600A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  A compound of the Formula I or Formula II ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, hydroxy, chlorine, fluorine, bromine, or an organic substituent having 1 to 5 carbon atoms and selected from acyloxy having a hydrocarbon stem of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino and dialkylamino; R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen, or organic phosphonic ester substituents having 1 to 12 carbon atoms and selected from alkyl, alkenyl, aryl, and aralkyl; and B is a heterocyclic group selected from the group consisting of pyrimidine, purine, triazine, deazapurine, and triazole, attached through a ring nitrogen atom thereof optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of hydroxy, mercapto, amino, hydrazino, fluoro, chloro, bromo, iodo, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, C2-C3 alkenyl, C2-C3 haloalkenyl, C1-C3 alkoxy, and C1-C3 alkylthio; and the pharmaceutically acceptable acid addition, metal, and amine salts thereof. The compositions of the invention are useful for, among other things, antiviral agents.

  公式I或公式II的化合物##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别是氢、羟基、氯、氟、溴或有1至5个碳原子的有机取代基，选自具有1至4个碳原子的烃基茎的酰氧基、烷氧基、烷基硫基、氨基、烷基氨基和二烷基氨基; R.sup.3和R.sup.4分别是氢，或有1至12个碳原子的有机膦酸酯取代基，选自烷基、烯基、芳基和芳基烷基; B是从嘧啶、嘌呤、三嗪、去氧嘌呤和三唑组成的异环族，通过其环氮原子连接，可选地取代有1至3个取代基，选自羟基、巯基、氨基、双氨基、氟、氯、溴、碘、C.sub.1至C.sub.3烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷基硫基;以及其药学上可接受的酸盐、金属盐和胺盐。本发明的组合物可用于抗病毒药物等用途。
• Asymmetric microbial hydrolysis of epoxides
  作者：M. Mischitz、W. Kroutil、U. Wandel、K. Faber

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00158-l

  日期：1995.6

  Kinetic resolution of 2-mono- and 2,2-disubstituted epoxides was accomplished using epoxide hydrolases from bacterial and fungal origin by employing lyophilized whole microbial cells. In all cases investigated, the biocatalytic hydrolysis was shown to proceed with retention of configuration at the stereogenic center leading to 1,2-diols and remaining epoxides. The selectivity of the reaction was dependent

  通过使用冻干的整个微生物细胞，使用来自细菌和真菌的环氧化物水解酶，可以完成2-单-和2,2-二取代的环氧化物的动力学拆分。在所研究的所有情况下，生物催化水解均显示在构型中心保留构型，从而导致1,2-二醇和剩余的环氧化物。反应的选择性取决于底物结构和所使用的应变，其E值范围从低或中等（使用2-单取代的环氧化物）到优异（E> 100，使用2,2-二取代的环氧乙烷）。

表征谱图