p-Methoxyphenyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 129575-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Methoxyphenyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 129575-90-2
• 化学式: C₅₁H₅₅NO₁₅
• 分子量: 921.995
• InChiKey: LKMVHBYHCZWDLC-LXDMRKOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxyphenyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 (Ph₃P)RhCl 、 双氧水 、 potassium iodide 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 p-Methoxyphenyl O-(2,4-di-O-benzyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化葡萄糖醛酸酰基鞘糖脂的合成；神经细胞粘附分子的碳水化合物表位

  摘要：

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84080-p
• 作为产物：
  描述：

  p-Methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 p-Methoxyphenyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化葡萄糖醛酸酰基鞘糖脂的合成；神经细胞粘附分子的碳水化合物表位

  摘要：

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84080-p

文献信息

• Total synthesis of a sulfated glucuronyl glycosphingolipid, IV3GlcA(3-SO3)nLcOse4Cer, a carbohydrate epitope of neural cell adhesion molecules
  作者：Takahisa Nakano、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80026-i

  日期：1990.1
• NAKANO, TAKAHISA;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 1597-1600
  作者：NAKANO, TAKAHISA、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——