p-Methoxyphenyl O-(3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 138935-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Methoxyphenyl O-(3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 138935-12-3
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₁₃
• 分子量: 837.921
• InChiKey: RUVFTCYQPIQRDT-FMTRZSLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  160.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxyphenyl O-(3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 (Ph₃P)RhCl 、 potassium iodide 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 p-Methoxyphenyl O-(2,4-di-O-benzyl-3-O-levulinoyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化葡萄糖醛酸酰基鞘糖脂的合成；神经细胞粘附分子的碳水化合物表位

  摘要：

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84080-p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基3-O-苄基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 p-Methoxyphenyl O-(3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化葡萄糖醛酸酰基鞘糖脂的合成；神经细胞粘附分子的碳水化合物表位

  摘要：

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84080-p