p-Methoxyphenyl O-(2,4-di-O-benzyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 138906-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Methoxyphenyl O-(2,4-di-O-benzyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 138906-53-3
• 化学式: C₆₀H₆₃NO₁₄
• 分子量: 1022.16
• InChiKey: TYSALHCVPYXXAQ-GZGUZBTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  166.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxyphenyl O-(2,4-di-O-benzyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 O-(2,4-di-O-Benzyl-3-O-levulinoyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫酸化葡萄糖醛酸酰基鞘糖脂的合成；神经细胞粘附分子的碳水化合物表位

  摘要：

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84080-p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基3-O-苄基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 (Ph₃P)RhCl 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium iodide 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 p-Methoxyphenyl O-(2,4-di-O-benzyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化葡萄糖醛酸酰基鞘糖脂的合成；神经细胞粘附分子的碳水化合物表位

  摘要：

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84080-p

文献信息

• Total synthesis of a sulfated glucuronic acid containing glycoheptaosyl ceramide, a minor glycolipid isolated from human cauda equina tissue
  作者：Takahisa Nakano、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74274-2

  日期：1991.3

  A stereocontrolled total synthesis of sulfated glucuronic acid containing glycoheptaosyl ceramide was achieved for the first time.

  首次实现了立体控制的含糖庚糖基神经酰胺的硫酸化葡萄糖醛酸的全合成。