(1S,7aS)-(+)-1-hydroxy-4,7a-dimethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-5(6)-one | 212953-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,7aS)-(+)-1-hydroxy-4,7a-dimethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-5(6)-one
• 英文别名: (+)-(1S,7aS)-1-hydroxy-4,7a-dimethyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one；2,6β-Dimethyl-3-oxo-bicyclo[4.3.0]non-1-en-7-β-ol；(1S,7AS)-1-Hydroxy-4,7A-dimethyl-1,2,3,6,7,7A-hexahydro-5H-inden-5-one；(1S,7aS)-1-hydroxy-4,7a-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 212953-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WNSQFNUOPLRWNQ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aS)-(+)-1-hydroxy-4,7a-dimethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-5(6)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 {(2S,3R,3aR,5R,6aR)-5-Methoxy-3-[1-((1R,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-octahydro-inden-1-yl)-vinyl]-hexahydro-furo[2,3-b]furan-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-norrisolide的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352868
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxopentyl)-2-methylcyclopentane-1,3-diones 在 sodium tetrahydroborate 、 L-苯丙氨酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (1S,7aS)-(+)-1-hydroxy-4,7a-dimethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-5(6)-one
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513

文献信息

• Total synthesis of (+)-cyclomyltaylan-5α-ol isolated from the taiwanese liverwort Reboulia hemisphaerica
  作者：Hitoshi Sakai、Hisahiro Hagiwara、Yoshiaki Ito、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00338-x

  日期：1999.4

  The novel tetracyclic sesquiterpenoid (+)-cyclomyltaylan-5α-ol 1 has been synthesized starting from (S)-(+)-Hajos-Wiechert ketone analogue 3via SmI2-promoted reductive cyclization as a key step. Thus, the absolute configuration has been established to be 2R,3R, 4R,5S,6R,7R (cyclomyltaylane numbering) as depicted in structure 1.

  新颖的四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮类似物3经由SMI 2促进的还原性环化作为关键步骤。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环戊烷编号）。
• The first enantioselective total synthesis of cyclomyltaylane-5α-ol and determination of its absolute stereochemistry
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hitoshi Sakai、Takashi Uchiyama、Yoshiaki Ito、Noriyuki Morita、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b111594b

  日期：2002.2.22

  (+)-cyclomyltaylan-5α-ol 1 has been synthesized starting from (S)-(+)-Hajos–Wiechert ketone analogue 10via stereoselective Claisen rearrangement followed by SmI2-promoted reductive cyclisation. Thus, the absolute configuration has been established to be 2R,3R,4R,5S,6R,7R (cyclomyltaylane numbering) as depicted in structure 1.

  四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮通过立体声选择的模拟10克莱森重排其次是SmI 2促进的还原环化。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环甲亚甲基编号）。
• Efficient kinetic resolution of (±)-4-methyl-Hajos–Parrish ketone by baker’s yeast reduction
  作者：Hideaki Hioki、Takefumi Hashimoto、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00010-0

  日期：2000.2

  Kinetic resolution of (±)-4-methyl-Hajos–Parrish ketone (±)-2a using baker’s yeast reduction was investigated. The reaction rate and enantiomeric purity depended on the concentration of substrate and yeast. Under concentrated conditions, (−)-2a and the alcohol (+)-3 were obtained in high enantiomeric excess.

  （±）-4-甲基-豪约什-帕里什酮（±）动力学拆分-图2a使用面包酵母还原进行了研究。反应速率和对映体纯度取决于底物和酵母的浓度。在浓缩条件下，以高对映体过量获得（-）- 2a和醇（+）- 3。
• Novel and general entry into pseudoguaianolides. Formal and enantioselective synthesis of (+)-confertin
  作者：Masafumi Ohtsuka、Yuki Takekawa、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01180-0

  日期：1998.8

  A novel and general access to pseudoguaianolide sesquiterpenoids has been developed by employing a diastereoselective acyl radical-mediated 7-endo-trigonal mode of cyclization as a key reaction step. The methodology has successfully been applied to the formal enantioselective synthesis of (+)-confertin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLYL AND PYRIMIDINYL TRICYCLIC ENONES AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS
  申请人：Anderson Eric

  公开号：US20120196880A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed herein are novel antioxidant inflammation modulators, including those of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds. Methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds and compositions thereof are also provided.