[bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryl]-acetic acid 3,9,13,15,19-pentakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8,10,16-pentamethyl-1-(1-methyl-penta-2,4-dienyl)-nonadeca-11,17-dienyl ester | 887602-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryl]-acetic acid 3,9,13,15,19-pentakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8,10,16-pentamethyl-1-(1-methyl-penta-2,4-dienyl)-nonadeca-11,17-dienyl ester
• 英文别名: [(3Z,5S,6S,7R,8R,11S,13S,14R,15S,16Z,18S,20S,21R,22E)-8,14,18,20,24-pentakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,7,11,13,15,21-hexamethyltetracosa-1,3,16,22-tetraen-6-yl] 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]acetate
• CAS: 887602-33-7
• 化学式: C₆₆H₁₂₉F₆O₁₀PSi₅
• 分子量: 1368.14
• InChiKey: HTNOMSLLJPKWKH-JEISIGKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  934.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.06
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryl]-acetic acid 3,9,13,15,19-pentakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8,10,16-pentamethyl-1-(1-methyl-penta-2,4-dienyl)-nonadeca-11,17-dienyl ester 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3Z,5E,11Z)-(7R,8S,10S,13S,14R,15S,17S,20R,21R,22S)-8,10,14,20-tetrakis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,13,15,17,21-pentamethyl-22-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-oxacyclodocosa-3,5,11-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dictyostatin

  摘要：

  A convergent total synthesis of dictyostatin is described. Key features of the synthesis include the use of titanium-mediated cyclizations of (silyloxy)enynes for the synthesis of stereotriads, a subunit coupling by metathesis, and macrocyclization by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.

  DOI：

  10.1021/ja0609708
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 三异丙氧基氯化钛 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 [Ph₃P*CuH]6 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 [bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryl]-acetic acid 3,9,13,15,19-pentakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8,10,16-pentamethyl-1-(1-methyl-penta-2,4-dienyl)-nonadeca-11,17-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dictyostatin

  摘要：

  A convergent total synthesis of dictyostatin is described. Key features of the synthesis include the use of titanium-mediated cyclizations of (silyloxy)enynes for the synthesis of stereotriads, a subunit coupling by metathesis, and macrocyclization by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.

  DOI：

  10.1021/ja0609708

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Dictyostatin
  作者：Gregory W. O'Nei、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ja0609708

  日期：2006.4.1

  A convergent total synthesis of dictyostatin is described. Key features of the synthesis include the use of titanium-mediated cyclizations of (silyloxy)enynes for the synthesis of stereotriads, a subunit coupling by metathesis, and macrocyclization by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.