((2R,3S)-3-(benzyloxymethyl)-3-(((4R,5R)-5-(2-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-enyl)methyl)oxiran-2-yl)methanol | 1417559-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((2R,3S)-3-(benzyloxymethyl)-3-(((4R,5R)-5-(2-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-enyl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[[(4R,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyl-4-propan-2-ylcyclopenten-1-yl]methyl]-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1417559-87-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄Si
• 分子量: 488.783
• InChiKey: YTMJESJEJQAJNH-KFADFNFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-(benzyloxymethyl)-3-(((4R,5R)-5-(2-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-enyl)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (S)-1-(benzyloxy)-2-(((4R,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-enyl)methyl)but-3-en-2-ol 、 (R)-1-(benzyloxy)-2-(((4R,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-enyl)methyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Neodolastanes 的研究 — trichoaurantianolides 的三环核心的合成

  摘要：

  描述了对 trichoaurantianolide C (5) 合成的研究。(E)- 和 (Z)-β-甲锡烷基-α,β-不饱和酯与乙酸烯丙酯 32 的 Stille 交叉偶联反应提供了非共轭 2,5-二烯-1-醇的立体控制形成。利用对不对称 Sharpless 环氧化的研究来建立非对映选择性，以制备用于随后酯化和闭环复分解的关键 C2 叔烯丙醇。关键丁烯内酯前体 49 的 SmI2 还原环化导致天然产物三环核心的中心七元环的形成。

  DOI：

  10.1139/v2012-088
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxybut-2-ynoic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 ((2R,3S)-3-(benzyloxymethyl)-3-(((4R,5R)-5-(2-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-enyl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Neodolastanes 的研究 — trichoaurantianolides 的三环核心的合成

  摘要：

  描述了对 trichoaurantianolide C (5) 合成的研究。(E)- 和 (Z)-β-甲锡烷基-α,β-不饱和酯与乙酸烯丙酯 32 的 Stille 交叉偶联反应提供了非共轭 2,5-二烯-1-醇的立体控制形成。利用对不对称 Sharpless 环氧化的研究来建立非对映选择性，以制备用于随后酯化和闭环复分解的关键 C2 叔烯丙醇。关键丁烯内酯前体 49 的 SmI2 还原环化导致天然产物三环核心的中心七元环的形成。

  DOI：

  10.1139/v2012-088

文献信息

• Studies of neodolastanes — Synthesis of the tricyclic core of the trichoaurantianolides
  作者：David R. Williams、Joseph R. Pinchman

  DOI：10.1139/v2012-088

  日期：2013.1

  the synthesis of trichoaurantianolide C (5) are described. Stille cross-coupling reactions of (E)- and (Z)-β-stannyl-α,β-unsaturated esters with allylic acetate 32 provide for the stereocontrolled formation of nonconjugated 2,5-diene-1-ols. Studies of the asymmetric Sharpless epoxidation are utilized to establish diastereofacial selectivity for the preparation of a crucial C2 tertiary allylic alcohol

  描述了对 trichoaurantianolide C (5) 合成的研究。(E)- 和 (Z)-β-甲锡烷基-α,β-不饱和酯与乙酸烯丙酯 32 的 Stille 交叉偶联反应提供了非共轭 2,5-二烯-1-醇的立体控制形成。利用对不对称 Sharpless 环氧化的研究来建立非对映选择性，以制备用于随后酯化和闭环复分解的关键 C2 叔烯丙醇。关键丁烯内酯前体 49 的 SmI2 还原环化导致天然产物三环核心的中心七元环的形成。