(2Z,6Z)-diisozerumbone | 471-05-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6Z)-diisozerumbone
• 英文别名: 2,6,10-Cycloundecatrien-1-one, 2,6,9,9-tetramethyl-, (E,E,E)-；(2Z,6Z,10E)-2,6,9,9-tetramethylcycloundeca-2,6,10-trien-1-one
• CAS: 471-05-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: GIHNTRQPEMKFKO-RTTFEGKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69℃
• 沸点：
  321.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL
• LogP：
  4.168 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1754;1753.93;1727;1710

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，从Zingiber zerumbet Smith 的根茎中分离出的单环倍半萜烯化合物Zerumbone，能有效抑制Epstein-Barr 病毒的激活，其IC50 值为0.14 mM。此外，Zerumbone 还展现出抗癌、抗氧化、抗炎和抗增殖的作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花薑酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从葎烯倍半萜类 Zerumbone 合成 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷基序的推定仿生途径。

  摘要：

  描述了将萜烯的多样性扩展到具有连续立体中心的新型多环骨架的方法。在催化量的路易斯酸存在下，通过光照射zerumbone，以定量产率获得了前所未有的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷基序。光在 zerumbone 中双键异构化中的重要作用，随后通过叔碳正离子中间体进行环化，模拟了生物合成路线。光转化产物的合成多样化提供了具有多达七个连续立体中心和八元环稠合三环基序的环氧衍生物。目前的工作阐明了紫外线照射在多烯萜烯生物合成氧桥三环结构中的可能作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02220

文献信息

• The Thia-Michael Reactivity of Zerumbone and Related Cross-Conjugated Dienones: Disentangling Stoichiometry, Regiochemistry, and Addition Mode with an NMR-Spectroscopy-Based Cysteamine Assay
  作者：Giovanni Appendino、Alberto Minassi、Juan A. Collado、Federica Pollastro、Giuseppina Chianese、Orazio Taglialatela-Scafati、Mehdi Ayyari、Victor Garcia、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1002/ejoc.201500237

  日期：2015.6

  The cross-conjugated and electrophilic dienone system of the humulane sesquiterpene zerumbone (1a) was modified by E/Z photochemical isomerization and/or by removal of homoconjugation with the isolated endocyclic double bond of the medium-sized ring. The site (C-6/C-9), mode (transient or irreversible), stoichiometry (single or twofold), and comparative rates of thiol addition were evaluated using

  葎草烷倍半萜烯 (1a) 的交叉共轭和亲电子二烯酮系统通过 E/Z 光化学异构化和/或通过去除与中等大小环的孤立内环双键的同共轭进行修饰。位点 (C-6/C-9)、模式（瞬态或不可逆）、化学计量（单一或双重）和硫醇添加的比较速率使用基于 NMR 光谱的半胱胺测定进行评估。看到了戏剧性的效果，这突出了反应的微妙之处以及我们在该领域预测能力的局限性。对于对硫醇捕获敏感的生物终点，发现 1a 及其类似物的迈克尔反应性和生物活性之间存在显着差异。
• Putative Biomimetic Route to 8-Oxabicyclo[3.2.1]octane Motif from a Humulene Sesquiterpenoid Zerumbone
  作者：Kollery S. Veena、Greeshma Gopalan、Murali Madhukrishnan、Sunil Varughese、Kokkuvayil Vasu Radhakrishnan、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02220

  日期：2020.8.21

  An approach to expand the diversity of terpenes to novel polycyclic skeletons with contiguous stereogenic centers is described. An unprecedented 8-oxabicyclo[3.2.1]octane motif was obtained in quantitative yield by photoirradiation of zerumbone in the presence of a catalytic amount of Lewis acid. The vital role of light in the isomerization of double bonds in zerumbone, which ensued cyclization via

  描述了将萜烯的多样性扩展到具有连续立体中心的新型多环骨架的方法。在催化量的路易斯酸存在下，通过光照射zerumbone，以定量产率获得了前所未有的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷基序。光在 zerumbone 中双键异构化中的重要作用，随后通过叔碳正离子中间体进行环化，模拟了生物合成路线。光转化产物的合成多样化提供了具有多达七个连续立体中心和八元环稠合三环基序的环氧衍生物。目前的工作阐明了紫外线照射在多烯萜烯生物合成氧桥三环结构中的可能作用。

表征谱图