pentaacetyl L-gulosamine | 3006-60-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentaacetyl L-gulosamine
• 英文别名: 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose；[(2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3006-60-8；4539-83-7；6730-10-5；7772-79-4；7784-54-5；10385-50-9；14086-90-9；26151-16-6；76375-60-5；76375-61-6；95341-98-3；95341-99-4；134451-91-5；134451-96-0；136982-81-5；145375-11-7；148347-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: OVPIZHVSWNOZMN-RBZJEDDUSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236℃
• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30
• 溶解度：
  氯仿（轻微溶解、加热、超声处理）、DMSO（轻微溶解、加热）、甲醇（轻微溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

合成

BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯是由D-半乳糖胺和乙酸酐在惰性气体存在的条件下通过化学反应合成的。其合成方法如下：
在惰性气氛下将D-半乳糖胺(25.0g，116mmol)悬浮在无水吡啶(250mL)中并冷却至0℃，经2h期间添加乙酸酐(120mL，1160mmol)。在搅拌过夜之后，在真空中浓缩反应混合物。在添加甲醇之后，沉淀出白色固体，并经由过滤收集，以提供所需产物BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯(42.1g，93%产率)。1H NMR(CDClз，500MHz)：δ5.69(d，1H，J=9.0Hz)，5.40(m，1H)，5.37(d，1H，J=3.0Hz)，5.08(dd，1H，J=3.0Hz,11Hz)，4.44(dt，1H，J=9.5Hz,11Hz)，4.17(dd，1H，J=7.0Hz,11.5Hz)，4.11(dd，1H，J=7.0Hz,11.5Hz)，4.01(t，1H，J=7.0Hz)，2.17(s，3H)，2.13 (s，3H)，2.05(s，3H)，2.02(s，3H)，1.94(s，3H) ，1.57(s，3H)。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2R,3S,4S,5S,6R)-3-(((2R,3S,4R,5S,6S)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5-(((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-2,4,6-trihydroxycyclohexyl hydrogen sulfate 在 氢气 作用下， 生成 pentaacetyl L-gulosamine 、 hexa-O-acetyl allo-inositol 、 nonaacetyl adenobiosamine
  参考文献：
  名称：

  The structure of adenomycin (C19-97 substance)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77445-4