(3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-1-(hydroxy)-3,7,16-tri-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-one | 753004-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-1-(hydroxy)-3,7,16-tri-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-one
• CAS: 753004-82-9
• 化学式: C₄₅H₈₁NO₆SSi₃
• 分子量: 848.464
• InChiKey: ZDRWTAXXZONKHZ-LODVBXRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.48
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-1-(hydroxy)-3,7,16-tri-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以80%的产率得到(3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-3,7,16-tri-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃-埃博霉素D的合成

  摘要：

  报道了通过收敛路线的呋喃-埃博霉素D的全合成。关键片段可大规模获得，以提供足够的材料进行生物学评估。该方法涉及钯催化的偶联反应，该偶联反应生成高度官能化的醛，该醛以立体选择性醛醇缩合反应连接以产生呋喃-埃博霉素D的骨架。最后，大内酯化提供了呋喃-埃博霉素D。

  DOI：

  10.1002/chem.200400125
• 作为产物：
  描述：

  (5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-yl)methanol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氟化铵 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 (3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-1-(hydroxy)-3,7,16-tri-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-埃博霉素D的合成

  摘要：

  报道了通过收敛路线的呋喃-埃博霉素D的全合成。关键片段可大规模获得，以提供足够的材料进行生物学评估。该方法涉及钯催化的偶联反应，该偶联反应生成高度官能化的醛，该醛以立体选择性醛醇缩合反应连接以产生呋喃-埃博霉素D的骨架。最后，大内酯化提供了呋喃-埃博霉素D。

  DOI：

  10.1002/chem.200400125