(3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-3,7,16-trihydroxy-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-oxoheptanoic acid | 753004-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-3,7,16-trihydroxy-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-oxoheptanoic acid
• CAS: 753004-84-1
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₇S
• 分子量: 519.659
• InChiKey: SVJPVPKTQBCQFZ-IXJZEFDISA-N

物化性质

• 沸点：
  732.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  141.09
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-3,7,16-trihydroxy-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-oxoheptanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-3,7-dihydroxy-4,4,6,13-tetramethyl-17-[methyl-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-vinyl]-11,16-dioxa-bicyclo[13.2.1]octadeca-8,10,13-trien-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃-埃博霉素D的合成

  摘要：

  报道了通过收敛路线的呋喃-埃博霉素D的全合成。关键片段可大规模获得，以提供足够的材料进行生物学评估。该方法涉及钯催化的偶联反应，该偶联反应生成高度官能化的醛，该醛以立体选择性醛醇缩合反应连接以产生呋喃-埃博霉素D的骨架。最后，大内酯化提供了呋喃-埃博霉素D。

  DOI：

  10.1002/chem.200400125
• 作为产物：
  描述：

  (5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-yl)methanol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氟化铵 、 重铬酸吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.83h， 生成 (3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-3,7,16-trihydroxy-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃-埃博霉素D的合成

  摘要：

  报道了通过收敛路线的呋喃-埃博霉素D的全合成。关键片段可大规模获得，以提供足够的材料进行生物学评估。该方法涉及钯催化的偶联反应，该偶联反应生成高度官能化的醛，该醛以立体选择性醛醇缩合反应连接以产生呋喃-埃博霉素D的骨架。最后，大内酯化提供了呋喃-埃博霉素D。

  DOI：

  10.1002/chem.200400125