(3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-1,3,7,16-tetra[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-one | 753004-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-1,3,7,16-tetra[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-one
• CAS: 753004-81-8
• 化学式: C₅₁H₉₅NO₆SSi₄
• 分子量: 962.726
• InChiKey: XAFBVXIPHFLVKV-GNUSLOOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.51
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  80.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-1,3,7,16-tetra[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-one 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到(3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-1-(hydroxy)-3,7,16-tri-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-埃博霉素D的合成

  摘要：

  报道了通过收敛路线的呋喃-埃博霉素D的全合成。关键片段可大规模获得，以提供足够的材料进行生物学评估。该方法涉及钯催化的偶联反应，该偶联反应生成高度官能化的醛，该醛以立体选择性醛醇缩合反应连接以产生呋喃-埃博霉素D的骨架。最后，大内酯化提供了呋喃-埃博霉素D。

  DOI：

  10.1002/chem.200400125
• 作为产物：
  描述：

  (7Z,10S,11E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,11-dimethyl-12-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-undeca-7,12-dien-furan-1-al 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-1,3,7,16-tetra[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-埃博霉素D的合成

  摘要：

  报道了通过收敛路线的呋喃-埃博霉素D的全合成。关键片段可大规模获得，以提供足够的材料进行生物学评估。该方法涉及钯催化的偶联反应，该偶联反应生成高度官能化的醛，该醛以立体选择性醛醇缩合反应连接以产生呋喃-埃博霉素D的骨架。最后，大内酯化提供了呋喃-埃博霉素D。

  DOI：

  10.1002/chem.200400125