α-iononol | 472-78-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-iononol
• 英文别名: α-ionol；(+)-(R)-α-Ionol；(E)-4-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 472-78-6；25312-34-9；99146-78-8；99146-79-9；120523-19-5；120574-00-7；124152-01-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: PWDOJWCZWKWKSE-WQISZFGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  127 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.918 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  93.4 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4.31

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

应用

alpha-紫罗兰醇是重要的有机合成中间体，在食品、化妆品及香料等行业得到了广泛的运用。其可作为酒的致香成分。alpha-紫罗兰醇因其特殊的结构，不稳定，容易发生脱水反应而变质，不利于长时间的储存。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：焙烤制品3.0；冷冻乳品、凝胶和布丁、乳制品、糖食、糖霜、果酱、果冻、仿乳制品，均2.0；软糖2.5；无醇饮料1.0；水果冰品1.5；硬糖4.0；胶姆糖5.0。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

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添加剂中文名称

允许使用该种添加剂的食品中文名称

添加剂功能

最大允许使用量（g/kg）

最大允许残留量（g/kg）

α-紫罗兰醇

食品

食品用香料

用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

无色液体。呈紫罗兰酮类香气，但较软而甜。沸点127℃(2000Pa)或75℃(4Pa)。
天然品存在于葡萄和草莓中。

用途 

GB 2760--1996规定为允许使用的食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-iononol 在 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到[R-(E)]-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用功能化锌有机金属的反S（N）2'取代进行α-紫罗兰酮衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]在CuCN.2LiCl存在下，位阻（2-碘环烷基）磷酸的烯丙基取代与RZnCH（2）SiMe（3）类型的混合二有机锌的完全抗S（N）2'立体选择性进行。 。在烯丙基取代中仅转移了铜锌试剂的基团R。该方法用于制备有气味的物质，例如97％ee中的（R）-α-紫罗兰酮和98％ee中的（R）-二氢-α-紫罗兰酮。

  DOI：

  10.1021/ol049221q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-iodo-6,6-dimethylcyclohex-2-enyl)propionic acid ethyl ester 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯基氯化硒 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 α-iononol
  参考文献：
  名称：

  使用功能化锌有机金属的反S（N）2'取代进行α-紫罗兰酮衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]在CuCN.2LiCl存在下，位阻（2-碘环烷基）磷酸的烯丙基取代与RZnCH（2）SiMe（3）类型的混合二有机锌的完全抗S（N）2'立体选择性进行。 。在烯丙基取代中仅转移了铜锌试剂的基团R。该方法用于制备有气味的物质，例如97％ee中的（R）-α-紫罗兰酮和98％ee中的（R）-二氢-α-紫罗兰酮。

  DOI：

  10.1021/ol049221q

文献信息

• Synthese und Chiralit�t von (5R, 6R)-5,6-Dihydro-?, ?-carotin-5,6-diol, (5R, 6R, 6?R)-5,6-Dihydro-?, ?-carotin-5,6-diol, (5S, 6R)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-?, ?-carotin und (5S, 6R, 6?R)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-?,?-carotin
  作者：Walter Eschenmoser、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19790620804

  日期：1979.12.12

  Synthesis and Chirality of (5R, 6R)-5,6-Dihydro-β, ψ-carotene-5,6-diol, (5R, 6R, 6′R)-5,6-Dihydro-β, ε-carotene-5,6-diol, (5S, 6R)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-β,ψ-carotene and (5S, 6R, 6′R)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-β,ε-carotene

  合成和（5的手性- [R，6 - [R）-5,6-二氢-β，ψ胡萝卜素-5,6-二醇，（5 - [R，6 - [R，6' - [R）-5,6-二氢-β， ε-胡萝卜素-5,6-二醇，（5 S，6 R）-5,6-环氧-5,6-二氢-β，ψ-胡萝卜素和（5 S，6 R，6'R）-5， 6-环氧-5,6-二氢-β，ε-胡萝卜素
• Chemoselective Hydrogen Transfer Reduction of Unsaturated Ketones to Allylic Alcohols with Solid Zr and Hf Catalysts
  作者：Mario De bruyn、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1002/1615-4169(200212)344:10<1120::aid-adsc1120>3.0.co;2-4

  日期：2002.12

  alpha,beta-Unsaturated ketones were reduced to allylic alcohols with high chemo- and diastereoselectivity, using Zr and Hf compounds heterogenised on mesoporous molecular sieves.