(+)-(1S,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-1-ol | 678160-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: (1S,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 678160-18-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: MATWCODUVQFDMX-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-1-ol 在 palladium on activated charcoal Celite 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 [(1S,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-[(2R,3aR,4S,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxopentyl)-2-methylcyclopentane-1,3-diones 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 platinum(IV) oxide hydrate 、 三丁基膦 、 L-苯丙氨酸 、 氢气 、 diethylzinc 、 甲酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 38.17h， 生成 (+)-(1S,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Chromodorolide B 的全合成

  摘要：

  描述了 chromodorolide 二萜的首次全合成。该合成采用双分子自由基加成/环化/断裂级联反应，将丁烯内酯和反式氢化茚片段结合在一起，同时形成两个 CC 键并立体选择性地形成 chromodorolide B 的十个连续立体中心中的三个。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00541

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Norrisolide
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/anie.200352868

  日期：2004.1.30
• Chemical Analysis of Norrisolide-Induced Golgi Vesiculation
  作者：Gianni Guizzunti、Thomas P. Brady、Vivek Malhotra、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja058259a

  日期：2006.4.5

  The chemical origin of the norrisolide-induced irreversible Golgi vesiculation was studied using a variety of norrisolide probes. This natural product was found to bind to a receptor on the Golgi membranes using the perhydroindane core fragment as the recognition element. The acetylated gamma-lactol-gamma-lactone side chain of norrisolide is essential for the irreversible Golgi vesiculation and can be replaced by other electrophilic motifs without loss of biological function. In particular, compound 10 reproduces the cellular phenotype of the natural product.
• Trifunctional norrisolide probes for the study of Golgi vesiculation
  作者：Gianni Guizzunti、Thomas P. Brady、Vivek Malhotra、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.101

  日期：2007.1

  Inspired by the effect of norrisolide on the Golgi complex, we synthesized norrisolide probes that contain: the perhydroindane core of the parent natural product for Golgi localization, a crosslinking unit (aryl azide or epoxide) for covalent binding to the target, and a tag (biotin or iodine) for subsequent target purification. We found that biotin-containing probes 14, 20 and 24 induced inefficient Golgi vesiculation. However, the iodinated probe 25 induced extensive and irreversible Golgi fragmentation. This probe can be used for the isolation of the cellular target of norrisolide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.