9-甲基呋喃并[2,3-b]喹啉-4(9H)-酮 | 484-74-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-甲基呋喃并[2,3-b]喹啉-4(9H)-酮
• 中文别名: 9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮
• 英文名称: isodictamnine
• 英文别名: Isodictamnin；isodictamine；9-methylfuro[2,3-b]quinolin-4-one
• CAS: 484-74-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: FUVCJKNEOUWLPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187℃
• 沸点：
  340.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 rhodium(II) pivalate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 9-甲基呋喃并[2,3-b]喹啉-4(9H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Mediated Dipolar Cycloaddition of Diazoquinolinediones

  摘要：

  As an entry to furoquinoline structures of natural origin, the rhodium-mediated dipolar cycloaddition of diazoquinolinediones with alkenes and alkynes has been examined. Because of the unsymmetrical nature of the diazo compounds, both linear and angular furoquinoline products are possible. For the most part, a mixture of regioisomers is generated in moderate to good yields, though in a few cases dominant products are obtained in high yields. The products can be further converted to naturally occurring alkaloids such as isodictamnine. A novel observation in this work is that catalytic quantities of acid enhance the yield and regiochemical control in the cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/jo982503h

文献信息

• Studies of heterocyclic compounds.<b>VIII</b>. Synthesis, anti-inflammatory and antiallergic activities of<i>n</i>-alkyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline-3,4-diones and related compounds
  作者：Sheng-Chu Kuo、Shung-Chieh Huang、Li-Jiau Huang、Hong-Elk Cheng、Tsung-Ping Lin、Chun-Hsiung Wu、Katsumi Ishii、Hideo Nakamura

  DOI：10.1002/jhet.5570280420

  日期：1991.6

  A series of new N-alkyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinoline-3,4-dione and N-alkyl-4,9-dihydrofuro[2,3-b]-quinolin-4-one derivatives were prepared and evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenin hind paw edema method and antiallergic activity by the rat passive cutaneous anaphylaxis method. Among those tested compounds, N-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinoline-3,4-dione

  一系列新的N-烷基-2,3,4,9-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-3,4-二酮和N-烷基-4,9-二氢呋喃[2,3- b ]-喹啉制备-4-一衍生物，并通过角叉菜胶后爪水肿法评估其抗炎活性，并通过大鼠被动性皮肤过敏反应法评估其抗过敏活性。在这些测试的化合物中，N-乙基-2,3,4,9-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-3,4-二酮是最有前途的试剂，可为抗过敏剂提供新颖的结构原型。
• Dictamnine derivatives as a novel family of dual inhibitors for cholinesterase and β-amyloid aggregation
  作者：Yongmei Zhao、Jianwu Lv、Hongli Yu、Kang Huang、Zhihan Du、Wen Luo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136222

  日期：2023.12

  A novel series of dictamnine derivatives were synthesized and evaluated as dual inhibitors for cholinesterase and β-amyloid aggregation. These molecules exhibited potent acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activities at the micromolar to sub-micromolar levels. Compound 7k exhibited the strongest inhibitory activity for both AChE and BChE, with IC50 values of 0.40

  合成了一系列新型白鲜宁衍生物，并作为胆碱酯酶和 β-淀粉样蛋白聚集的双重抑制剂进行了评估。这些分子在微摩尔至亚微摩尔水平上表现出有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性。化合物7k对 AChE 和 BChE 表现出最强的抑制活性，IC 50值分别为 0.40 μM 和 0.63 μM，改善了其前体白鲜宁和商业抑制剂加兰他敏的结果。动力学分析和分子建模结果表明化合物7k对 AChE 具有混合型抑制作用。此外，一些衍生物显示出对 AChE 诱导的 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集的有效抑制活性。而且，在测试浓度下， 7k对 SH-SY5Y 和 HL-7702 细胞没有显示出毒性。因此，这些白鲜宁衍生物，尤其是7k，是治疗阿尔茨海默病的合适候选者，应该进一步研究。
• Asahina et al., Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2045,2049
  作者：Asahina et al.

  DOI：——

  日期：——
• Umwandlung des Dictamnins in Isomere mit angul�rer Struktur
  作者：H. Tuppy、F. B�hm

  DOI：10.1007/bf00899585

  日期：——
• Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 63
  作者：Ohta

  DOI：——

  日期：——