2,5-二丁氧基-1,4-对苯二甲醛 | 564456-59-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,5-二丁氧基-1,4-对苯二甲醛
• 英文名称: 2,5-dibutoxyterephthalaldehyde
• CAS: 564456-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: YVTRGUBFSLFACU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二丁氧基-1,4-对苯二甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2,5-二羟基-1,4-苯二羧醛
  参考文献：
  名称：

  通过共价有机框架的可逆异构化进行湿度传感

  摘要：

  在这里，我们报告了包含 2,5-二（亚胺）-取代的 1,4-二羟基苯（二亚胺醇）部分的共价有机骨架 (COF) 在溶剂或溶剂蒸气存在的情况下会发生颜色变化，该骨架是快速、被动的, 可逆的, 肉眼很容易检测到。在极性溶剂（尤其是水）存在下会出现一个新的可见吸收带，表明可以可逆地转化为另一种物质。这种可逆性归因于二亚胺醇快速互变异构为亚胺醇/顺式酮烯胺的能力，以及它不能双重互变异构为二酮烯胺的能力。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，在存在水的情况下，两种互变异构体的能量相似，但二亚胺醇在没有水的情况下更加稳定。与时间相关的 DFT 计算证实亚胺醇/顺式酮烯胺在比二亚胺醇更长的波长下吸收，并表明这种吸收具有显着的电荷转移特性。由定向的 COF 薄膜构成的比色湿度传感装置对水蒸气快速响应，并且可以稳定运行数月。这些结果表明，可以在 COF 平台中利用互变异构引起的电子结构变化，在表现出长期稳定性的系统中提供快速、可逆的传感。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08628
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(丁基氧基)-1,4-二(溴甲基)苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,5-二丁氧基-1,4-对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过共价有机框架的可逆异构化进行湿度传感

  摘要：

  在这里，我们报告了包含 2,5-二（亚胺）-取代的 1,4-二羟基苯（二亚胺醇）部分的共价有机骨架 (COF) 在溶剂或溶剂蒸气存在的情况下会发生颜色变化，该骨架是快速、被动的, 可逆的, 肉眼很容易检测到。在极性溶剂（尤其是水）存在下会出现一个新的可见吸收带，表明可以可逆地转化为另一种物质。这种可逆性归因于二亚胺醇快速互变异构为亚胺醇/顺式酮烯胺的能力，以及它不能双重互变异构为二酮烯胺的能力。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，在存在水的情况下，两种互变异构体的能量相似，但二亚胺醇在没有水的情况下更加稳定。与时间相关的 DFT 计算证实亚胺醇/顺式酮烯胺在比二亚胺醇更长的波长下吸收，并表明这种吸收具有显着的电荷转移特性。由定向的 COF 薄膜构成的比色湿度传感装置对水蒸气快速响应，并且可以稳定运行数月。这些结果表明，可以在 COF 平台中利用互变异构引起的电子结构变化，在表现出长期稳定性的系统中提供快速、可逆的传感。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08628

文献信息

• 双吡啶基类配体及其制备方法、含双吡啶基类配体的钌超分子自组体及其制备方法和应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN111484447B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明提供了一种新型的双吡啶基的双齿配体及其制备方法，其结构式如下式所示。本发明还提供了上述配体的钌超分子自组装体及其制备方法，包括：将制备的钌受体和双吡啶基配体置于容器中，加入等比例的甲醇和二氯甲烷混合溶剂，室温下搅拌一段时间，反应结束后将溶液旋干至一定体积然后缓慢加入乙醚，析出固体粉末即为含双吡啶基类配体的钌超分子自组体。该自组装体是一种新式的含钌自组装化合物，对癌肿瘤细胞系A549和HepG‑2具有良好的抑制效果。
• Persistent, Well-Defined, Monodisperse, π-Conjugated Organic Nanoparticles <i>via</i> G-Quadruplex Self-Assembly
  作者：David González-Rodríguez、Pim G. A. Janssen、Rafael Martín-Rapún、Inge De Cat、Steven De Feyter、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja908537k

  日期：2010.4.7

  capped with a guanosine or a guanine moiety have been prepared via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction. Their self-assembly, in both the absence and presence of alkaline salts, has been studied by means of different techniques in solution (NMR, MS, UV-vis, CD, fluorescence), solid state (X-ray diffraction), and on surfaces (STM, AFM). When no salt is added, these pi-conjugated molecules self-associate

  已经通过钯催化的交叉偶联反应制备了几种用鸟苷或鸟嘌呤部分封端的低聚（对亚苯基-亚乙烯基）低聚物。已经通过溶液（NMR、MS、UV-vis、CD、荧光）、固态（X 射线衍射）等不同技术研究了它们在碱性盐不存在和存在下的自组装。表面（STM、AFM）。当不添加盐时，这些π-共轭分子在氢键低聚物的混合物中自缔合，如果鸟嘌呤碱基周围的空间位阻变得重要，则G-四联体结构可能占主导地位。相比之下，在钠盐或钾盐的存在下，可以选择性和定量地形成八个功能分子（8mers）的明确组装。在这些大会中，π 共轭低聚物保持在手性倾斜（J 型）堆叠排列中，这表现为负棉花效应、小的红移吸收和发射位移以及荧光增强。此外，这些自组装的有机纳米结构，大约 1.5-2.0 nm 高和 8.5 nm 宽，对非极性介质中的温度或浓度变化表现出非凡的稳定性，并且它们可以作为单个纳米粒子在固体基板上转移和成像，没有显着的解离或进一步聚合。
• Efficient Synthesis of Novel Porphyrin Dimers with Versatile Linkers via Bis(dipyrromethanes) in an Excellent Mixed-Solvent
  作者：Hongbin Zhao、Junxu Liao、Deliang Yang、Yujia Xie、Yongjun Xu、Hongke Wang、Bangying Wang

  DOI：10.1071/ch12521

  日期：——

  A general and efficient protocol has been developed to synthesise a series of novel porphyrin dimers with versatile aryl linkers via a simultaneous condensation-cyclisation-oxidation reaction of diverse bis(dipyrromethanes) with dipyrromethane-dicarbinol catalysed by indium(iii) chloride at room temperature in an efficient CH2Cl2 and CH3CN mixed-solvent. The reaction yields increased to 21–26 % based

  已开发出一种通用且有效的方案，通过在室温下于室温下，氯化铟（iii）催化多种双（二吡咯甲烷）与二吡咯甲烷-二甲醇的同时缩合环化-氧化反应，合成一系列具有通用芳基接头的新型卟啉二聚体。高效的CH 2 Cl 2和CH 3CN混合溶剂。根据液相色谱-质谱法（LCMS），反应收率提高到21–26％，由于使用了适当的混合溶剂，分离的收率达到了13–19％。这种温和的方法适用于具有目标功能的接头可调卟啉二聚体的制备，并且可能扩展到更长功能的多卟啉阵列的单步构建。
• Efficient Synthesis of Novel Bis(dipyrromethanes) with Versatile Linkers via Indium(III) Chloride-Catalyzed Condensation of Pyrrole and Dialdehydes
  作者：Hongbin Zhao、Junxu Liao、Jingheng Ning、Yujia Xie、Yingjie Cao、Liang Chen、Deliang Yang、Bangying Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000336

  日期：2010.11.22

  series of novel bis(dipyrromethanes) with versatile arylene linkers through an indi- um(III) chloride-catalyzed condensation reaction between various dialdehydes and pyrrole has been developed. This protocol is applicable to constructing a variety of bis(dipyrromethanes) with diverse functional linkers, which provides a powerful route to construct libraries of functionalized porphyrin dimers and even

  已经开发出了一种新的高效温和的方案，该方案可通过氯化二苯（III）催化各种二醛与吡咯之间的缩合反应合成一系列具有多功能亚芳基接头的新型双（双吡咯甲烷）。该协议适用于构建具有各种功能连接子的各种双（二吡咯甲烷），这为构建功能化的卟啉二聚体甚至多卟啉阵列的库提供了一条有力的途径。
• The synthesis and conformation of oxygenated trianglimine macrocycles
  作者：Nikolai Kuhnert、Ana Lopez-Periago、Giulia M. Rossignolo

  DOI：10.1039/b414747m

  日期：——

  The synthesis of series of D2h and C2v symmetric oxygenated aromatic dicarboxaldehydes, using dilithiation methodology, is described along with their reactivity in the [3 + 3] cyclocondensation reaction with (1R,2R)-diaminocyclohexane to give oxygenated trianglimine macrocycles. Macrocycles derived from C2v symmetric dialdehydes give macrocycles with a stereogenic aromatic plane with complete diastereocontrol, as a mixture of rotamers.

  本文介绍了利用二锂化方法合成一系列 D2h 和 C2v 对称含氧芳香族二甲醛的过程，以及它们与 (1R,2R)-二氨基环己烷发生 [3 + 3] 环缩合反应生成含氧三醯亚胺大环的反应活性。由 C2v 对称二醛衍生出的大环具有完全非对映控制的立体芳香面，是一种转子的混合物。