2,5-二羟基-1,4-苯二羧醛 | 1951-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二羟基-1,4-苯二羧醛
• 中文别名: 2,5-二羟基-1,4-苯二甲醛；2,5-二羟基对苯二甲醛
• 英文名称: 2,5-dihydroxyterephthaldeyde
• 英文别名: 2,5-dihydroxyterephthalaldehyde；DHTA；2,5-dihydroxy-1,4-benzenedicarboxaldehyde；2,5-dihydroxy-1,4-dibenzaldehyde；2,5-diformylbenzene-1,4-diol；2,5-dihydroxylterephthalaldehyde
• CAS: 1951-36-6
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: PIWMYUGNZBJTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯二羧醛 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-Hydroxy-3-methyl-2-oxochromene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些吡喃并[2,3 - g ] chromene-2,7-diones和呋喃[2,3 - g ] chromen-6-ones的合成

  摘要：

  容易从化合物1制备的邻羟基甲酰基香豆素5b进一步通过分别与酰化物2b， 8、18a -c的初始Wittig烯化进一步转化为标题香豆素衍生物7、10、19a -c。香豆素16a，b也通过用化合物15a，b处理5b而形成。还描述了有趣的呋喃香豆素衍生物11、14、20b，c以及化合物13的制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350117
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2,5-二羟基-1,4-苯二羧醛
  参考文献：
  名称：

  2,5-二羟基对苯二甲醛和4,6-二羟基间苯二甲醛的分子内氢键和分子结构：气相电子衍射和从头算分子轨道研究

  摘要：

  通过联合电子衍射/从头算研究确定了2,5-二羟基对苯二甲醛的分子结构，并且从MP2 / 6-31G *水平的从头算获得了4,6-二羟基间苯二甲醛的分子结构。在这些结构中存在大量的分子内氢键，这通过O··H和O···O距离以及分子其余部分的结构变化来体现。这些变化与共振辅助氢键的概念一致。在4，6-二羟基间苯二甲醛中的氢键比在2，5-二羟基对苯二甲醛中的氢键更强，并且该差异可能与这些分子中相互作用的甲酰基和羟基的相互定位的差异有关。

  DOI：

  10.1021/jp9620072

文献信息

• Liquid crystalline bis(N-salicylideneaniline)s: synthesis and thermal behavior of constitutional isomers
  作者：Uma S. Hiremath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.071

  日期：2013.6

  The first examples of mesogenic bis(N-salicylideneaniline)s (BSANs), wherein two lipophilic (half-disk shaped) entities are interlinked through the dihydroxydiformylbenzene core, were synthesized and characterized. In particular, three constitutional (positional) isomeric BSANs were prepared by the facile twofold condensation of 3,4,5-tris(alkoxy)anilines with 2,3-dihydroxyterephthalaldehyde, 4,6-

  合成并表征了介晶双（N-水杨基苯胺）（BSAN）的第一个实例，其中两个亲脂性（半圆盘状）实体通过二羟基二甲酰基苯核相互连接。特别地，通过3,4,5-三（烷氧基）苯胺与2,3-二羟基对苯二甲醛，4,6-二羟基间苯二甲醛和2,5-二羟基对苯二甲醛的简便双缩合制备了三种结构（位置）异构BSAN。通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13建立了结构1 H NMR。质子NMR实验表明，它们仅以烯醇-亚胺（OH）形式存在。偏光光学显微镜，差示扫描量热法和粉末X射线衍射研究证明，在两组异构体中均出现了柱状的同构。
• Anodic Oxidation of Mono- and Disubstituted 1,4-Dimethoxybenzenes
  作者：Cheng-Chu Zeng、James Y. Becker

  DOI：10.1021/jo0302253

  日期：2004.2.1

  disubstituted ones. Controlled-potential oxidation at the glassy carbon anodes and in a neutral LiClO4−methanol medium led to more complex mixtures of products, namely, polymers and new coupling products from monosubstituted substrates and quinones and side-chain oxidation (or substitution) products from the disubstituted ones. Three new coupling products were isolated and characterized by X-ray measurements

  单的电化学氧化和二取代的1,4-二甲氧基苯衍生物与零个，一个，和两个苄基CH 2 X基团（X = OAC，氯，OH）（图5a - ç和图6a - c）中已通过使用进行在甲醇中以及在存在不同电解质和工作电极的情况下进行恒流和控制电位技术的研究。在KOH-甲醇溶液中恒流电解主要从5a - c和6b生成相应的1,4-醌衍生物，而双取代的1,4-二甲氧基苯6a，c进行侧链氧化形成2，5-二甲氧基对苯二甲醛。在将介质从常用的碱性KOH-甲醇更改为中性LiClO 4-甲醇后，在大多数情况下获得了新的产品范围，涉及单取代底物的新型偶联产物和双取代底物的醌衍生物。在玻璃碳阳极和中性LiClO 4-甲醇介质中的受控电势氧化导致产物的更复杂混合物，即单取代的底物和醌的聚合物和新的偶联产物，以及来自碳原子的侧链氧化（或取代）产物。双取代的。分离了三种新的偶联产物，并通过X射线测量对其进行了表征。
• Consistent supramolecular assembly arising from a mixture of components – self-sorting and solid solutions of chiral oxygenated trianglimines
  作者：Joanna Szymkowiak、Beata Warżajtis、Urszula Rychlewska、Marcin Kwit

  DOI：10.1039/c8ce01044g

  日期：——

  triangular macrocycles, whose constitution and symmetry depend on the structure of the aldehyde substrate. Formation of hexa-oxygenated trianglimine is highly stereoselective: that is, the use of racemic diamine yields a racemic mixture of homochiral triangular macrocycles, each having the same absolute configuration at all stereogenic centers. However, no self-sorting is observed when a mixture of non-,

  含氧或甲氧基的对苯二醛与光学纯的邻位二胺的[3 + 3]环缩合可提供三角形大环，其结构和对称性取决于醛底物的结构。六氧合的Trianglimine的形成具有很高的立体选择性：也就是说，使用外消旋二胺会产生外消旋的同手性三角大环化合物，每个环在所有立体成因中心均具有相同的绝对构型。然而，当非，单和双氧合二醛的混合物与光学纯的二胺进行环缩合反应时​​，没有观察到自分选。在晶体中，各种含氧的Trianglimines始终如一地组装成手性柱状聚集体，并形成两组分或三组分固溶体。这些组件中的某些组件具有列内和/或列间包含特性。虽然三氧合的Trianglimine结晶为分子异构体的固溶体，但由各种氧合的醛亚基组成的均匀手性大环的混合物提供了一种三元固溶体，该三元固溶体缺乏任何溶剂分子。对于外消旋的trianglimine，超分子柱状组装体的形成是通过对映选择性自我识别来完成的。
• Mapping out the Degree of Freedom of Hosted Enzymes in Confined Spatial Environments
  作者：Qi Sun、Yanxiong Pan、Xiaoliang Wang、Hui Li、Jasmin Farmakes、Briana Aguila、Zhongyu Yang、Shengqian Ma

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.002

  日期：2019.12

  spin labeling in combination with electron paramagnetic resonance spectroscopy allows the direct detection of host-guest interactions at atomic resolution, while the tailorable synthesis of covalent organic frameworks (COFs) enables an evaluation of factors affecting such interactions. Specifically, lysozyme is found to be more constrained and less active along with increasing hydrophilicity of the COFs

  酶与固体材料的整合对于促进其工业化至关重要。尽管在密闭空间内缔合后了解酶的行为，尽管对生物复合材料的发展具有根本重要性，但仍然是一个持续存在的，尚未解决的挑战。在这里，我们对空间环境对宿主酶的自由度的影响以及由此产生的伴随反应性的影响进行了全面的阐述。定点自旋标记结合电子顺磁共振波谱可在原子分辨率下直接检测主体与客体的相互作用，而可定制的共价有机骨架（COF）合成则可评估影响此类相互作用的因素。具体来说，发现溶菌酶受到更多的限制，活性降低，同时COFs的亲水性增加。这些结果支持在空间环境的亲水性与所得生物复合材料的反应性之间建立联系，从而能够预测未知生物复合材料的性能。这项研究为支撑生物催化的机制途径提供了独特的见解。
• Pore Environment Control and Enhanced Performance of Enzymes Infiltrated in Covalent Organic Frameworks
  作者：Qi Sun、Chung-Wei Fu、Briana Aguila、Jason Perman、Sai Wang、Hsi-Ya Huang、Feng-Shou Xiao、Shengqian Ma

  DOI：10.1021/jacs.7b10642

  日期：2018.1.24

  materials, such as mesoporous silica and metal-organic frameworks, exemplified in the kinetic resolution of the alcohol assays performed. The ability to easily tune the pore environment of a COF using monomers bearing specific functional groups can improve its compatibility with a given enzyme. As a result, the orientation of the enzyme active site can be modulated through designed interactions between

  在推动化学品制造的绿色和可持续方法论的过程中，预计生物催化剂在未来几年将大有作为。话虽如此，它们的实际应用往往受到缺乏长期操作稳定性、操作范围有限以及所用酶的可回收性低的阻碍。在此，我们展示了共价有机框架 (COF) 如何具备作为酶的理想宿主材料所需的所有必要要求。本研究所得的生物复合材料显示出能够提高所讨论的酶（即脂肪酶 PS）的稳定性和稳健性，同时还显示出远远优于由其他类型的多孔材料（如介孔二氧化硅和金属）制成的游离酶和生物复合材料的活性。 -有机框架，以所进行的酒精测定的动力学分辨率为例。使用带有特定官能团的单体轻松调整 COF 的孔隙环境的能力可以提高其与给定酶的兼容性。因此，酶活性位点的方向可以通过两种组分之间设计的相互作用进行调节，从而提高生物复合材料的酶活性。此外，与它们的无定形类似物相比，明确定义的 COF 孔道不仅使容纳的酶更容易被试剂接触，而且还可以作为更强大的屏障来保