(S)-8-hydroxy-1-p-menthen-3-one | 71697-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-8-hydroxy-1-p-menthen-3-one
• 英文别名: 6β-(2'-hydroxyisopropyl)-3-methyl-2-cyclohexenone；(+)-4S-7-hydroxypiperitone；(6S)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 71697-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NESBMOKWNSKETJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  277.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-hydroxy-1-p-menthen-3-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Florisil 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， -45.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.84h， 生成 (+)-balanitol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-balanitol and of (+)-selin-4-(15)-ene-1β,11-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87735-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-8-hydroxy-1-p-menthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-balanitol and of (+)-selin-4-(15)-ene-1β,11-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87735-8

文献信息

• Synthesis ofAristotelia-Type Alkaloids. Part III. (3R,4R)- and (3R,4S)-1-p-menthene-3,8-diol and the corresponding racemates: Preparation and assignment of configuration
  作者：Stefan Burkard、Martin Looser、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19880710122

  日期：1988.2.3

  from 3-methyl-2-cyclohexen-1-one. The relative configuration of the diols, purified via the corresponding cyclocarbonates, was assigned by 1H-NMR spectroscopy and found to be at variance with tentative claims in the literature. Optically active samples of 3 and 4 were prepared by resolution of the racemates with (R)-1-phenylethylamine. The absolute configuration of the resulting diols was determined

  A 1：1混合物中的外消旋的反式-和顺式-1- p -menthene -3,8-二醇（（±） - 3及（±） - 4，RESP）在3个步骤中很容易地制备由3-甲基-2-环己烯-1-酮。通过1 H-NMR光谱法确定了通过相应的环碳酸酯纯化的二醇的相对构型，发现其与文献中的初步主张不符。的光学活性的样品3和4是由（与拆分外消旋物制备ř）-1-苯基乙胺。通过与已知绝对构型的标准品的化学相关性确定所得二醇的绝对构型。
• Hydroxymercuration-demercuration of 2-carene
  作者：B. A. Arbuzov、V. V. Ratner、Z. G. Isaeva、M. G. Belyaeva、I. P. Povodyreva

  DOI：10.1007/bf00963310

  日期：1979.5
• BURKARD, STEFAN;LOOSER, MARTIN;BORSCHBERG, HANS-JURG, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 209-217
  作者：BURKARD, STEFAN、LOOSER, MARTIN、BORSCHBERG, HANS-JURG

  DOI：——

  日期：——
• ANGLEA, TIMOTHY A.;PINDER, A. REGINALD, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5537-5543
  作者：ANGLEA, TIMOTHY A.、PINDER, A. REGINALD

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-balanitol and of (+)-selin-4-(15)-ene-1β,11-diol
  作者：Timothy A. Anglea、A. Reginald Pinder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87735-8

  日期：1987.1