(3R,4R)-p-menth-1-ene-3,8-diol | 87859-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R)-p-menth-1-ene-3,8-diol
• 英文别名: (3R,4R)-1-p-menthene-3,8-diol；p-Menth-1-en-3,8-diol, trans；(1R,6R)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 87859-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MUTBSGZZTDPVPZ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-p-menth-1-ene-3,8-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以21%的产率得到(S)-8-hydroxy-1-p-menthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第三部分 （3 R，4 R）-和（3 R，4 S）-1-对-薄荷3,8-二醇和相应的外消旋物：构型的制备和分配†

  摘要：

  A 1：1混合物中的外消旋的反式-和顺式-1- p -menthene -3,8-二醇（（±） - 3及（±） - 4，RESP）在3个步骤中很容易地制备由3-甲基-2-环己烯-1-酮。通过1 H-NMR光谱法确定了通过相应的环碳酸酯纯化的二醇的相对构型，发现其与文献中的初步主张不符。的光学活性的样品3和4是由（与拆分外消旋物制备ř）-1-苯基乙胺。通过与已知绝对构型的标准品的化学相关性确定所得二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710122
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,6β,10α)>-10-Bromo-3,3,5,5,9-pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (3R,4R)-p-menth-1-ene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  亚里士多德型生物碱的合成，第 XVI 部分

  摘要：

  公开了亚里士多德生物碱 (-)-serratenone ((-)-1) 的两种独立的全合成，一种以 (-)-α-蒎烯开始，另一种以 (S)-α-松油醇开始。这些相关性导致对最初提出的天然产物绝对构型的修订。在对吲哚生物碱 (+)-makomakine ((+)-18) 和 (-)-hobartine ((-)-22) 对氧化剂的行为进行系统研究的过程中，发现用 I2 处理会导致不少于五种不同的产品。根据确切的反应条件，它们中的每一个都可以作为主要成分获得，产率在 40% 到 60% 之间。其中一种化合物显示与天然产物 (+)-11,12-didehydromakonin-10-one ((+)-28) 相同。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3400::aid-hlca3400>3.0.co;2-2

文献信息

• A novel class of potent tetrahydrocannabinols (THCS): 2′-YNE-Δ8- and Δ9-THCS
  作者：William Ryan、Michael Singer、Raj K. Razdan、David R. Compton、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/0024-3205(95)00183-7

  日期：1995.5

  these acetylenic analogs were so potent in vitro, while only one (11b) exhibited the degree of in vivo potency anticipated based upon comparison to values for delta 9-THC. It is possible these side chain modifications do not interfere with receptor recognition, but limit receptor activation or second messenger signal transduction. Regardless, it is clear these novel analogs provide a basis for the further

  合成了一系列δ9-THC的3-烷基-2'-炔（侧链）炔属类似物，并对其体外和体内活性进行了评估。在[3H] CP-55,940置换试验中评估类似物的受体亲和力，并使用四联法在小鼠程序中评估其体内药理活性。这些化合物代表了对限制大麻模拟活性的侧链柔韧性后果的初步探索。事实证明，所有类似物的受体亲和力（4-11 nM）都比δ9-THC观察到的亲和力大五到十倍。但是，这些化合物的体内活性差异很大。事实证明，所有类似物都具有产生抗伤害感受的最大功效，其活性与产生动力不足，体温过低，和僵直。最有力的类似物11b在甩尾过程中显示的ED50为0.031 mg / kg，其他方法测得的值在0.5和1.0 mg / kg之间。活性最弱的化合物（11c）尽管KI仍为11 nM，但甩尾和温度程序的ED50值分别为3.1和9.3 mg / kg，环固定和自发性的ED50值为41和48 mg / kg运动能力分别。
• Oxidation of carene by thallium(III) acetate
  作者：V. V. Ratner、Z. G. Isaeva、I. P. Povodyreva、N. F. Goryachkina、Yu. Ya. Efremov、B. A. Arbuzov

  DOI：10.1007/bf00954285

  日期：1983.8
• BURKARD, STEFAN;LOOSER, MARTIN;BORSCHBERG, HANS-JURG, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 209-217
  作者：BURKARD, STEFAN、LOOSER, MARTIN、BORSCHBERG, HANS-JURG

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis ofAristotelia-Type Alkaloids. Part III. (3R,4R)- and (3R,4S)-1-p-menthene-3,8-diol and the corresponding racemates: Preparation and assignment of configuration
  作者：Stefan Burkard、Martin Looser、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19880710122

  日期：1988.2.3

  from 3-methyl-2-cyclohexen-1-one. The relative configuration of the diols, purified via the corresponding cyclocarbonates, was assigned by 1H-NMR spectroscopy and found to be at variance with tentative claims in the literature. Optically active samples of 3 and 4 were prepared by resolution of the racemates with (R)-1-phenylethylamine. The absolute configuration of the resulting diols was determined

  A 1：1混合物中的外消旋的反式-和顺式-1- p -menthene -3,8-二醇（（±） - 3及（±） - 4，RESP）在3个步骤中很容易地制备由3-甲基-2-环己烯-1-酮。通过1 H-NMR光谱法确定了通过相应的环碳酸酯纯化的二醇的相对构型，发现其与文献中的初步主张不符。的光学活性的样品3和4是由（与拆分外消旋物制备ř）-1-苯基乙胺。通过与已知绝对构型的标准品的化学相关性确定所得二醇的绝对构型。
• Synthesis of Aristotelia-Type Alkaloids, Part XVI
  作者：Renato Galli、Markus Dobler、Rolf Güller、Reto Stahl、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3400::aid-hlca3400>3.0.co;2-2

  日期：2002.10

  independent total syntheses of the Aristotelia alkaloid (−)-serratenone ((−)-1) are disclosed, one starting with (−)-α-pinene, the other one with (S)-α-terpineol. These correlations led to a revision of the originally proposed absolute configuration of the natural product. In the course of systematic investigations of the behavior of the indole alkaloids (+)-makomakine ((+)-18) and (−)-hobartine ((−)-22)

  公开了亚里士多德生物碱 (-)-serratenone ((-)-1) 的两种独立的全合成，一种以 (-)-α-蒎烯开始，另一种以 (S)-α-松油醇开始。这些相关性导致对最初提出的天然产物绝对构型的修订。在对吲哚生物碱 (+)-makomakine ((+)-18) 和 (-)-hobartine ((-)-22) 对氧化剂的行为进行系统研究的过程中，发现用 I2 处理会导致不少于五种不同的产品。根据确切的反应条件，它们中的每一个都可以作为主要成分获得，产率在 40% 到 60% 之间。其中一种化合物显示与天然产物 (+)-11,12-didehydromakonin-10-one ((+)-28) 相同。

表征谱图