6-(2-羟基-2-丙基)-3-甲基-2-环己烯-1-酮 | 87791-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-(2-羟基-2-丙基)-3-甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: p-menth-1-en-3-on-8-ol
• 英文别名: (RS)-8-hydroxy-1-p-menthen-3-one；8-hydroxy piperitone；6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methyl-2-cyclohexen-1-one；6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one；6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one；8-hydroxy-p-menth-1-en-3-one；8-Hydroxy-p-menth-1-en-3-on；8-hydroxy-1-p-menthen-3-one；2-Cyclohexen-1-one, 6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methyl-
• CAS: 87791-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NESBMOKWNSKETJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-羟基-2-丙基)-3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (3S,4R)-1-p-menthene-3,8-diyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第三部分 （3 R，4 R）-和（3 R，4 S）-1-对-薄荷3,8-二醇和相应的外消旋物：构型的制备和分配†

  摘要：

  A 1：1混合物中的外消旋的反式-和顺式-1- p -menthene -3,8-二醇（（±） - 3及（±） - 4，RESP）在3个步骤中很容易地制备由3-甲基-2-环己烯-1-酮。通过1 H-NMR光谱法确定了通过相应的环碳酸酯纯化的二醇的相对构型，发现其与文献中的初步主张不符。的光学活性的样品3和4是由（与拆分外消旋物制备ř）-1-苯基乙胺。通过与已知绝对构型的标准品的化学相关性确定所得二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710122
• 作为产物：
  描述：

  松油醇 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁醇 、 苯 作用下， 生成 6-(2-羟基-2-丙基)-3-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Carvone from α-Terpinyl Acetate

  摘要：

  (1) 用铬酸叔丁酯氧化 dl-α-松油醇，产生了以前从未描述过的 8-羟基哌啶酮、8-羟基香芹烷丙酮和均三萜甲基酮。(2)用铬酸叔丁酯氧化醋酸 dl-α-叔品酯，可得到 8-乙酰氧基哌啶酮、8-乙酰氧基香芹酮（以前均未描述过）和均质甲基酮。此外，还研究了溶剂、醋酸、过氧化苯甲酰、空气和反应温度对 8-acetoxycarvotanacetone 收率的影响。(4) 通过 8-acetoxycarvotanacetone 的中间产物获得了由α-松油基乙酸酯合成卡酮的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.569

文献信息

• [EN] PROCESS AND COMPOUNDS FOR PREPARATION OF CANNABINOIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSÉS POUR LA PRÉPARATION DE CANNABINOÏDES
  申请人：EMBIO LTD

  公开号：WO2020099942A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The invention involves condensation of various derivatives of cyclic alkene alcohols of Formula (II) or Formula (III) where, R1 is alkyl, aryl, alkyl aryl or heterocyclic carbamoyl. R2 is either R1 as mentioned earlier or an acyl group, -C(=O)-R3 where, R3 is selected from a group comprising (subst)C1-C12 alkyl, (subst)aryl, alkyl aryl with olivetol to get (-)-trans-∆9-tetrahydrocannabinol (also known as Dronabinol, Formula (I)). The process disclosed provides high purity of dronabinol at crude stage making it easy for purification.

  该发明涉及将环烯醇衍生物的各种衍生物进行凝结，其中环烯醇的化学式为(II)或(III)，其中，R1为烷基、芳基、烷基芳基或杂环羰胺。R2可以是前述的R1，也可以是酰基、-C(=O)-R3，其中，R3选自包括(subst)C1-C12烷基、(subst)芳基、烷基芳基的一组化合物，与橄榄酚发生反应，得到(-)-反式-∆9-四氢大麻酚（也称为Dronabinol，化学式(I)）。所披露的方法在原料阶段提供了高纯度的Dronabinol，使其易于纯化。
• Biotransformation of terpenic compounds by fungi I. Metabolism of R-(+)-pulegone
  作者：Mustapha Ismaili-Alaoui、Bachier Benjilali、Didier Buisson、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74208-0

  日期：1992.4

  R-(+)-Pulegone 1 is converted by several fungal strains to new regioselectively hydroxylated compounds. Epoxidation of the double bond does not seem to be responsible for the main observed hydroxylation pattern.

  R-（+）-Pulegone 1通过几种真菌菌株转化为新的区域选择性羟基化化合物。双键的环氧化似乎与观察到的主要羟基化模式无关。
• Sustainable Aerobic Allylic C–H Bond Oxidation with Heterogeneous Iron Catalyst
  作者：Yijie Jiang、Sanxia Chen、Yuangu Chen、Ailing Gu、Conghui Tang

  DOI：10.1021/jacs.3c12688

  日期：2024.1.31

  bond oxidation of alkenes serves as possibly the most employed C–H bond functionalization reaction. However, sustainable and selective approaches remain scarce, and the majority of the existing conditions still hinge on hazardous oxidants or costly metal catalysts. In this context, we introduce a heterogeneous iron catalyst that addresses the above-mentioned concerns by showcasing the aerobic oxidation

  新兴技术通过引入 C-H 键功能化的新途径正在彻底改变化学合成领域，这些途径已用于药物、天然化合物和功能材料的合成。烯烃的烯丙基C-H键氧化可能是最常用的C-H键官能化反应。然而，可持续和选择性的方法仍然稀缺，并且大多数现有条件仍然取决于危险的氧化剂或昂贵的金属催化剂。在这种情况下，我们引入了一种非均相铁催化剂，通过展示类固醇、萜烯和简单烯烃有氧氧化成相应的烯酮产物来解决上述问题。这种新颖的方法为烯丙基 C-H 键氧化提供了强大的工具，同时最大限度地减少了环境问题。
• Fujita et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 1112,1114, 1115
  作者：Fujita et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of carene by thallium(III) acetate
  作者：V. V. Ratner、Z. G. Isaeva、I. P. Povodyreva、N. F. Goryachkina、Yu. Ya. Efremov、B. A. Arbuzov

  DOI：10.1007/bf00954285

  日期：1983.8

表征谱图