(1S*,6R*)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S*,6R*)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (3RS,4SR)-1-p-menthene-3,8-diol；(1S,6R)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MUTBSGZZTDPVPZ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,6R*)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURKARD, STEFAN;LOOSER, MARTIN;BORSCHBERG, HANS-JURG, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 209-217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-羟基-2-丙基)-3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (1S*,6R*)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第三部分 （3 R，4 R）-和（3 R，4 S）-1-对-薄荷3,8-二醇和相应的外消旋物：构型的制备和分配†

  摘要：

  A 1：1混合物中的外消旋的反式-和顺式-1- p -menthene -3,8-二醇（（±） - 3及（±） - 4，RESP）在3个步骤中很容易地制备由3-甲基-2-环己烯-1-酮。通过1 H-NMR光谱法确定了通过相应的环碳酸酯纯化的二醇的相对构型，发现其与文献中的初步主张不符。的光学活性的样品3和4是由（与拆分外消旋物制备ř）-1-苯基乙胺。通过与已知绝对构型的标准品的化学相关性确定所得二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710122

文献信息

• Synthetic route to dronabinol
  申请人：Souza E.S. Fabio

  公开号：US20060074252A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Dronabinol, the tetrahydrocannabinol compound which comprises the active constituent of marijuana and is pharmaceutically useful as an antiemetic, is prepared by a process involving reaction of cis-menth-1-enc-3,8-diol with olivetol to form 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene; and cyclizing the 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene so formed to obtain dronabinol. A novel synthesis of cis-menth-1-ene-3,8-diolis also provided.

  Dronabinol，这是大麻的活性成分四氢大麻酚化合物，作为一种抗恶心药物在药学上有用，是通过将顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇与橄榄酚反应制备的，形成1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯；然后将所得的1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯环化，以获得dronabinol。同时还提供了一种新的合成顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇的方法。
• Monocyclic Quinone Structure‐Activity Patterns: Synthesis of Catalytic Inhibitors of Topoisomerase II with Potent Antiproliferative Activity
  作者：Thomas M. Waugh、John Masters、Abil E. Aliev、Charles M. Marson

  DOI：10.1002/cmdc.201900548

  日期：2020.1.7

  oxidation product of cannabidiol, inhibits the catalytic activity of topoisomerase II but without inducing DNA strand breaks or generating free radicals, and unlike many fused-ring quinones exhibits minimal cardiotoxicity. Thus, monocyclic quinones have potential as anticancer agents, and investigation of the structural origins of their biological activity is warranted. New syntheses of cannabidiol and (±)-HU-331

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。
• Diels–Alder reactions of dienylboron compounds with unactivated dienophiles: an application of boron tethering for substituted cyclohexenol synthesis
  作者：Robert A. Batey、Avinash N. Thadani、Alan J. Lough

  DOI：10.1039/a809615e

  日期：——

  An efficient tethered intramolecular Diels–Alder reaction of 1,3-dienylboronates with various allyl and homoallyl alcohols under thermal conditions is described.

  本文描述了在热条件下，1,3-二烯硼酸酯与各种烯丙醇和同烯丙醇的高效分子内狄尔斯-阿尔德反应。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS IN THE SYNTHESIS OF DRONABINOL
  申请人：SOUZA Fabio E.S.

  公开号：US20080312465A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Dronabinol, the tetrahydrocannabinol compound which comprises the active constituent of marijuana and is pharmaceutically useful as an antiemetic, is prepared by a process involving reaction of cis-menth-1-ene-3,8-diol with olivetol to form 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene; and cyclizing the 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxypropr-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene so formed to obtain dronabinol. A novel synthesis of cis-menth-1-ene-3,8-diol is also provided.

  Dronabinol是四氢大麻酚化合物，它是大麻的活性成分，并且在药学上用作止吐剂，该化合物的制备涉及使用顺-薄荷烯-3,8-二醇与橄榄酚反应，形成1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯; 并将形成的1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯环化以获得Dronabinol。此外还提供了一种新的合成顺-薄荷烯-3,8-二醇的方法。
• Hydroxymercuration-demercuration of 2-carene
  作者：B. A. Arbuzov、V. V. Ratner、Z. G. Isaeva、M. G. Belyaeva、I. P. Povodyreva

  DOI：10.1007/bf00963310

  日期：1979.5

表征谱图