5-羟基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 | 51991-39-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-Hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 51991-39-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD18800914
• 分子量: 191.186
• InChiKey: JOGDFBLWRNQZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-(2-Hydroxy-ethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biochemical evaluation of novel αvβ3 integrin ligands

  摘要：

  Studies on integrin alpha(v)beta(3) have implicated this receptor in a number of pathologies. In this article we describe some of our initial efforts to design small molecules alpha(v)beta(3) ligands incorporating an indole core template and an oxyguanidine as basic ending. Synthesis, biochemical activity and pharmacological properties are analyzed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.017
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 乙醇 、 potassium ethoxide 、 sodium ethanolate 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 5-羟基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  17. 5-羟基吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000049

文献信息

• SmI₂-Promoted Radical Addition Reactions with <i>N</i>-(2-Indolylacyl)oxazolidinones:  Synthesis of Bisindole Compounds
  作者：Karl B. Lindsay、Francesc Ferrando、Kasper L. Christensen、Jacob Overgaard、Tomàs Roca、M.-Lluïsa Bennasar、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo070273d

  日期：2007.5.1

  major product isolated in yields from 55 to 59% represents an unsymmetrical dimer arising from 1,4-addition to the 2-indolecarboxylic acid derivative of a possible ketyl-type radical anion intermediate originating from the reduction of the exocyclic carbonyl group of the N-acyl oxazolidinone. The minor dimer, represented by a symmetrical diketone, was produced in yields ranging from 11 to 23%. Even in the

  在-78°C下用二碘化sa处理吲哚环的取代模式不同的N-苄基2-吲哚羧酸的N-酰基恶唑烷酮导致形成两个吲哚二聚体产物。分离出的主要产物的产率为55-59％，其代表不对称的二聚体，该不对称的二聚体是由于N的外环羰基还原引起的可能的酮基型自由基阴离子中间体的2-4-吲哚羧酸衍生物的加成而产生的。-酰基恶唑烷酮。以对称二酮为代表的次要二聚体的产率为11％至23％。即使存在α，β-不饱和酰胺，二聚化也是优选的途径，而不是γ-酮酰胺的形成。用酸处理后，不对称的吲哚二聚体环化形成二吲哚醌。最后，在两种情况下，吡咯-2-羧酸和3-吲哚羧酸的N-酰基恶唑烷酮优选在SmI 2的存在下与丙烯酰胺进行CC键形成而不是二聚化。
• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• Structure based discovery of novel hexokinase 2 inhibitors
  作者：Yang Liu、Mingxue Li、Yujie Zhang、Canrong Wu、Kaiyin Yang、Suyu Gao、Mengzhu Zheng、Xingzhou Li、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103609

  日期：2020.3

  Hexokinase 2 (HK2) is over-expressed in most of human cancers and has been proved to be a promising target for cancer therapy. In this study, based on the structure of HK2, we screened over 6 millions of compounds to obtain the lead. A total of 26 (E)-N'-(2,3,4-trihydroxybenzylidene) arylhydrazide derivatives were then designed, synthesized, and evaluated for their HK2 enzyme activity and IC50 values

  Hexokinase 2（HK2）在大多数人类癌症中均过表达，并且已被证明是癌症治疗的有希望的靶标。在这项研究中，基于HK2的结构，我们筛选了超过600万种化合物以获得铅。然后设计，合成总共26种（E）-N'-（2,3,4-三羟基亚苄基）芳基酰肼衍生物，并评估其针对两种癌细胞系的HK2酶活性和IC50值。26种目标化合物中的大多数都具有出色的体外活性。其中，化合物3j对HK2酶活性的抑制作用最强，IC50为0.53±0.13μM，对SW480细胞的生长抑制作用最强，IC50为7.13±1.12μM，值得进一步研究。
• Structural Necessity of Indole C5-O-Substitution of seco-Duocarmycin Analogs for Their Cytotoxic Activity
  作者：Taeyoung Choi、Eunsook Ma

  DOI：10.3390/molecules15117971

  日期：——

  A series of racemic indole C5-O-substituted seco-cyclopropylindole (seco-CI) compounds 1-5 were prepared by coupling in the presence of EDCI of 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(chloromethyl)indoline (seg-A) with 5-hydroxy-, 5-O-methylsulfonyl, 5-O-aminosulfonyl, 5-O-(N,N-dimethylaminosulfonyl)- and 5-O-benzyl-1H-indole-2-carboxylic acid as seg-B. Compounds 1-5 were tested for cytotoxic activity against four human cancer cell lines (COLO 205, SK-MEL-2, A549, and JEG-3) using a MTT assay. Compounds 2 and 3 with small sized sulfonyl substituents like 5-O-methylsulfonyl and 5-O-aminosulfonyl exhibit a similar level of activity as doxorubicin against all cell lines tested.

  一系列对映体吲哚C5-O取代的seco-环丙基吲哚（seco-CI）化合物1-5是通过在EDCI存在下将1-(叔丁氧基羧基)-3-(氯甲基)吲哚（seg-A）与5-羟基、5-O-甲基磺酰、5-O-氨基磺酰、5-O-(N,N-二甲基氨基磺酰)和5-O-苄基-1H-吲哚-2-羧酸（作为seg-B）进行偶联制备的。使用MTT法测试了化合物1-5对四种人癌细胞系（COLO 205、SK-MEL-2、A549和JEG-3）的细胞毒活性。化合物2和3的磺酰取代基较小，如5-O-甲基磺酰和5-O-氨基磺酰，其对所有测试的细胞系表现出与多柔比星相似的活性水平。
• Bicyclic compositions and methods for modulating a kinase cascade
  申请人：Hangauer David G.

  公开号：US20080004241A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The invention relates to compounds and methods for modulating one or more components of a kinase cascade.

  该发明涉及化合物和方法，用于调节激酶级联中的一个或多个组分。