2',6'-二甲基羰基苯基9-吖啶羧酸酯4'-NHS酯 | 115853-72-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2',6'-二甲基羰基苯基9-吖啶羧酸酯4'-NHS酯
• 中文别名: 2'，6'-二甲基羰基苯基-9-吖啶苄蚨菊酯-4'-NHS酯
• 英文名称: 2',6'-dimethyl-4'-N-succinimidyloxycarbonylphenyl acridine-9-carboxylate
• 英文别名: 2',6'-dimethyl-4'-(N-succinimidyloxycarbonyl)phenyl acridine-9-carboxylate；2'6'-dimethyl-4'-(N-succinimidyloxycarbonyl)phenyl 9-acridinecarboxylate；2',6'-Dimethylcarbonylphenyl 9-Acridinecarboxylate 4'-NHS Ester；[4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonyl-2,6-dimethylphenyl] acridine-9-carboxylate
• CAS: 115853-72-0
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 468.466
• InChiKey: WLMOQACMFYIXJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-238°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-二甲基羰基苯基9-吖啶羧酸酯4'-NHS酯 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 吖啶盐(DMAE-NHS)
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted aryl acridinium esters

  摘要：

  本发明涉及新型的蒽醌酯，可用作特定结合测定中的发光标记，例如免疫测定或核酸杂交测定。更具体地，多取代芳基蒽醌酯是一种高度稳定的标记，可用于化学发光免疫测定。

  公开号：

  US04745181A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2',6'-二甲基羰基苯基9-吖啶羧酸酯4'-NHS酯
  参考文献：
  名称：

  吖啶酯类化学发光底物DMAE·NHS的合成

  摘要：

  本发明的目的在于提供一种化学发光底物吖啶酯9‑((4‑(((2,5‑二氧代‑1‑吡咯烷基)氧基)羰基)‑2,6‑二甲基苯氧基)羰基)‑10‑甲基吖啶鎓硫酸甲酯盐（DMAE·NHS）的合成方法。DMAE·NHS的化学结构式如下所示：；该方法以3,5‑二甲基‑4‑羟基苯甲酸、N‑羟基琥珀酰亚胺和吖啶‑9‑羰基氯为原料，先经过两步成酯反应，最后经甲基化成盐合成了目标化合物。相比其他合成合成方法，该方法合成步骤少，无需昂贵的反应试剂和溶剂，反应条件温和，且产品收率高、纯度高，适用于大量生产。

  公开号：

  CN106749185A

文献信息

• Novel functionalized hydrophilic acridinium esters
  申请人：Ciba Corning Diagnostics Corp.

  公开号：EP0982298A1

  公开（公告）日：2000-03-01

  Novel acridinium esters that are useful, either alone or when incorporated into liposomes, as chemiluminescent agents in binding assays (e.g., immunoassays and gene probe assays) with improved sensitivity are disclosed. In addition, the synthesis of these esters and their use in assays for detecting an analyte is described. In particular, assays for testosterone and the Rubella virus are disclosed.

  本发明揭示了一种新型的酸性酯类化合物，其可以作为化学发光试剂在结合测定中（例如免疫测定和基因探针测定）中独立使用或并入到脂质体中，具有更高的灵敏度。此外，还描述了这些酯类化合物的合成及其在检测分析物的测定中的应用。特别地，揭示了用于睾酮和风疹病毒的检测的测定。
• Facile N-alkylation of acridine esters with 1,3-propane sultone in ionic liquids
  作者：Anand Natrajan、David Wen

  DOI：10.1039/c0gc00758g

  日期：——

  ionic liquids such as [BMIM][BF4] and [BMIM][PF6] are excellent media for the N-alkylation of poorly reactive acridine esters with 1,3-propane sultone. Advantages include a significant reduction in the amount of toxic 1,3-propane sultone needed for good conversion to product, and minimal formation of polysulfonated products. The alkylation reaction in ionic liquids is amenable to scale-up for the synthesis

  含有N-磺丙基的亲水化学发光a啶酯非常有用标签在临床诊断行业。这些的综合标签 通常是由 N-烷基化 cr啶酯前体与致癌试剂的比较 1,3-丙烷磺内酯 在纯净的反应中，烷基化试剂还可以用作 溶剂。产品收率通常很差，反应不可重现，也难以扩大规模。在努力开发更绿色，更高效的N-磺丙基propyl啶鎓酯合成中，我们发现常用的室温离子液体例如[BMIM] [BF 4 ]和[BMIM] [PF 6 ]是反应性较差的N-烷基化的极好介质cr啶 酯类 和 1,3-丙烷磺内酯。优点包括大大减少了有毒物质的量1,3-丙烷磺内酯良好地转化为产物，以及最少形成多磺化产物所必需的。烷基化反应离子液体 适于放大用于克量的亲水性化学发光a啶鎓酯的合成。
• [EN] FACILE N-ALKYLATION OF ACRIDINE COMPOUNDS IN IONIC LIQUIDS<br/>[FR] N-ALKYLATION FACILE DE COMPOSÉS D'ACRIDINE DANS DES LIQUIDES IONIQUES
  申请人：SIEMENS HEATHCARE DIAGNOSTICS

  公开号：WO2009067417A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A method is provided for N-alkylation of acridine compounds, typically with a 1,3- propane sultone alkylating reagent, in ionic liquid solvents to provide the corresponding acridinium compounds in high yeild.

  提供了一种方法，用1,3-丙烷磺酸酯烷基化试剂在离子液体溶剂中对吖啶化合物进行N-烷基化，以高收率提供相应的吖啶化合物。
• Method for determining thyroxine uptake
  申请人：Ciba Corning Diagnostics Corp.

  公开号：EP0298708A2

  公开（公告）日：1989-01-11

  A method for determining the thyroxine uptake of a sample serum characterised in that it comprises: (a) incubating the sample serum with (i) a composite comprising thyroxine immobilized on an insoluble carrier material and (ii) an excess of a labeled antibody to thyroxine binding globulin over endogenous thyroxine binding globulin, to form a complexed composite: (b) separating the complexed composite from any unbound labeled antibody; (c) measuring the amount of label associated with the complexed composite; and (d) calculating a thyroxine uptake ratio of the sample serum by relating the measurement of (c) to a measurement of a reference serum is disclosed.

  一种测定血清样本甲状腺素摄取量的方法，其特征在于包括 (a) 将样品血清与(i)一种复合材料（包括固定在不溶性载体材料上的甲状腺素）和(ii)过量的甲状腺素结合球蛋白标记抗体（超过内源性甲状腺素结合球蛋白）孵育，以形成一种复合物： (b) 将复合物与任何未结合的标记抗体分离； (c) 测量与复合物相关的标记量；以及 (d) 将(c)的测量结果与参考血清的测量结果联系起来，计算样本血清的甲状腺素吸收比。
• LAW, SAY-JONG;CHANG, STEVE C. S.;PALMACCI, STEPHEN A.;CUBICCIOTTI, ROGER +
  作者：LAW, SAY-JONG、CHANG, STEVE C. S.、PALMACCI, STEPHEN A.、CUBICCIOTTI, ROGER +

  DOI：——

  日期：——