1-[(4-羟基-3,5-二甲基苯甲酰)氧基]-2,5-吡咯烷二酮 | 158788-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-羟基-3,5-二甲基苯甲酰)氧基]-2,5-吡咯烷二酮
• 英文名称: 1-((4-hydroxy-3,5-dimethylbenzoyl)oxy)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(4-Hydroxy-3,5-dimethylbenzoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-hydroxy-3,5-dimethylbenzoate
• CAS: 158788-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: BDNWJMZEWIQHIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-吖啶甲酰氯 、 1-[(4-羟基-3,5-二甲基苯甲酰)氧基]-2,5-吡咯烷二酮 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 以28.1%的产率得到2',6'-二甲基羰基苯基9-吖啶羧酸酯4'-NHS酯
  参考文献：
  名称：

  吖啶酯类化学发光底物DMAE·NHS的合成

  摘要：

  本发明的目的在于提供一种化学发光底物吖啶酯9‑((4‑(((2,5‑二氧代‑1‑吡咯烷基)氧基)羰基)‑2,6‑二甲基苯氧基)羰基)‑10‑甲基吖啶鎓硫酸甲酯盐（DMAE·NHS）的合成方法。DMAE·NHS的化学结构式如下所示：；该方法以3,5‑二甲基‑4‑羟基苯甲酸、N‑羟基琥珀酰亚胺和吖啶‑9‑羰基氯为原料，先经过两步成酯反应，最后经甲基化成盐合成了目标化合物。相比其他合成合成方法，该方法合成步骤少，无需昂贵的反应试剂和溶剂，反应条件温和，且产品收率高、纯度高，适用于大量生产。

  公开号：

  CN106749185A
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86.5%的产率得到1-[(4-羟基-3,5-二甲基苯甲酰)氧基]-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  吖啶酯类化学发光底物DMAE·NHS的合成

  摘要：

  本发明的目的在于提供一种化学发光底物吖啶酯9‑((4‑(((2,5‑二氧代‑1‑吡咯烷基)氧基)羰基)‑2,6‑二甲基苯氧基)羰基)‑10‑甲基吖啶鎓硫酸甲酯盐（DMAE·NHS）的合成方法。DMAE·NHS的化学结构式如下所示：；该方法以3,5‑二甲基‑4‑羟基苯甲酸、N‑羟基琥珀酰亚胺和吖啶‑9‑羰基氯为原料，先经过两步成酯反应，最后经甲基化成盐合成了目标化合物。相比其他合成合成方法，该方法合成步骤少，无需昂贵的反应试剂和溶剂，反应条件温和，且产品收率高、纯度高，适用于大量生产。

  公开号：

  CN106749185A

文献信息

• Disubstituted sialic acid ligands targeting siglecs CD33 and CD22 associated with myeloid leukaemias and B cell lymphomas
  作者：Cory D. Rillahan、Matthew S. Macauley、Erik Schwartz、Yuan He、Ryan McBride、Britni M. Arlian、Janani Rangarajan、Valery V. Fokin、James C. Paulson

  DOI：10.1039/c4sc00451e

  日期：——

  The siglec family of sialic acid-binding proteins are endocytic immune cell receptors that are recognized as potential targets for cell directed therapies. CD33 and CD22 are prototypical members and are validated candidates for targeting acute myeloid leukaemia and non-Hodgkin's lymphomas due to their restricted expression on myeloid cells and B-cells, respectively. While nanoparticles decorated with high affinity siglec ligands represent an attractive platform for delivery of therapeutic agents to these cells, a lack of ligands with suitable affinity and/or selectivity has hampered progress. Herein we describe selective ligands for both of these siglecs, which when displayed on liposomal nanoparticles, can efficiently target the cells expressing them in peripheral human blood. Key to their identification was the development of a facile method for chemo-enzymatic synthesis of disubstituted sialic acid analogues, combined with iterative rounds of synthesis and rapid functional analysis using glycan microarrays.

  Siglec家族是结合唾液酸的内吞免疫细胞受体，被视为细胞靶向治疗的潜在目标。CD33和CD22是其典型成员，由于它们在髓系细胞和B细胞上的特异性表达，它们被验证为针对急性髓系白血病和非霍奇金淋巴瘤的靶向候选者。尽管装饰有高亲和力siglec配体的纳米颗粒代表了一种将治疗药物传递给这些细胞的有吸引力的平台，但缺乏适合的亲和力和/或选择性的配体阻碍了进展。在此，我们描述了针对这两种siglec的选择性配体，当这些配体展示在脂质体纳米颗粒上时，可以有效地靶向在外周人类血液中表达它们的细胞。其识别的关键在于开发了一种简便的方法，用于化学酶合成二取代唾液酸类似物，结合多轮合成和使用糖微阵列的快速功能分析。
• Novel functionalized hydrophilic acridinium esters
  申请人：Ciba Corning Diagnostics Corp.

  公开号：EP0982298A1

  公开（公告）日：2000-03-01

  Novel acridinium esters that are useful, either alone or when incorporated into liposomes, as chemiluminescent agents in binding assays (e.g., immunoassays and gene probe assays) with improved sensitivity are disclosed. In addition, the synthesis of these esters and their use in assays for detecting an analyte is described. In particular, assays for testosterone and the Rubella virus are disclosed.

  本发明揭示了一种新型的酸性酯类化合物，其可以作为化学发光试剂在结合测定中（例如免疫测定和基因探针测定）中独立使用或并入到脂质体中，具有更高的灵敏度。此外，还描述了这些酯类化合物的合成及其在检测分析物的测定中的应用。特别地，揭示了用于睾酮和风疹病毒的检测的测定。
• [EN] CD33 LIGANDS SUITABLE FOR INCORPORATION INTO CARRIERS<br/>[FR] LIGANDS CD33 APPROPRIÉS POUR ÊTRE INCORPORÉS DANS DES VECTEURS
  申请人：MAGNANI JOHN L

  公开号：WO2021222777A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  CD33 ligands which are useful for the synthesis of CD33 ligand- bearing carriers, wherein said CD33 ligand-bearing carriers are directly or indirectly linked to or associated with at least one anti- cancer agent, are described herein. Uses of said CD33 ligand- bearing carriers for treating and/or preventing a disease, disorder, or condition such as acute myeloid leukemia (AML) are also described. The CD33 ligands have the structure of formula (I):

  本文描述了用于合成携带CD33配体的载体的CD33配体，其中所述的CD33配体携带的载体直接或间接地与至少一种抗癌剂相连或相关。还描述了使用所述的CD33配体携带的载体用于治疗和/或预防疾病、障碍或病况，例如急性髓性白血病（AML）。CD33配体具有如下式（I）的结构：
• Long emission wavelength chemiluminescent compounds and their use in
  申请人：Chiron Diagnostics Corporation

  公开号：US05702887A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  An assay method incorporating at least two different chemiluminescent compounds for detection and/or quantitation of at least two substances in a test sample is described. The synthesis of chemiluminescent reagents or conjugates for use in such methods as well as kits incorporating such reagents are also disclosed. The assays have particular application in the field of clinical diagnostics.

  本文介绍了一种至少包含两种不同化学发光化合物的测定方法，用于检测和/或定量测试样品中的至少两种物质。还公开了用于此类方法的化学发光试剂或结合物的合成，以及包含此类试剂的试剂盒。这些测定在临床诊断领域具有特定应用。
• 一种CD33亲和的唾液酸衍生物及其应用
  申请人：厦门诺康得生物科技有限公司

  公开号：CN108676044B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种CD33亲和的唾液酸衍生物及其应用，其结构式为通过对免疫细胞进行修饰，利用本发明的唾液酸衍生物经过细胞代谢表达在免疫细胞表面对于识别和清除髓系白血病细胞具有重要作用，对于治疗急性骨髓系白血病具有广阔的应用前景和市场价值。