(R)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸 | 22146-57-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoic acid
• 英文别名: (2R)-3,3-Dimethyl-2-hydroxybutyric acid；(2R)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 22146-57-2
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: FWVNWTNCNWRCOU-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  242 ºC
• 密度：
  1.100
• 闪点：
  115 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸 在 咪唑 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2',3'-O-di(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-{N-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3-dimethylbutanoyl]sulfamoyl}vidarabine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Reaction intermediate analogues as bisubstrate inhibitors of pantothenate synthetase

  摘要：

  The biosynthesis of pantothenate, the core of coenzyme A (CoA), has been considered an attractive target for the development of antimicrobial agents since this pathway is essential in prokaryotes, but absent in mammals. Pantothenate synthetase, encoded by the gene panC, catalyzes the final condensation of pantoic acid with beta-alanine to afford pantothenate via an intermediate pantoyl adenylate. We describe the synthesis and biochemical characterization of five PanC inhibitors that mimic the intermediate pantoyl adenylate. These inhibitors are competitive inhibitors with respect to pantoic acid and possess submicromolar to micromolar inhibition constants. The observed SAR is rationalized through molecular docking studies based on the reported co-crystal structure of 1a with PanC. Finally, whole cell activity is assessed against wild-type Mtb as well as a PanC knockdown strain where PanC is depleted to less than 5% of wild-type levels. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.017
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙酮酸 在 sodium hydroxide 、 葡萄糖 glucose dehydrogenase 、 sodium hydroxide 、 甲基叔丁基醚 、 KRED₁₀₀₁ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (R)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过新型P2-P3内酯开环来立体选择性合成有效的凝血酶抑制剂†

  摘要：

  有效的凝血酶抑制剂的简明合成是通过在正交保护的双苄胺和非对映体纯内酯之间进行温和的内酯氨解而完成的。内酯是通过l-脯氨酸甲酯与对映体纯的羟基酸缩合而合成的，而对映体纯的羟基酸又是通过高度立体选择性（> 500：1 er）和生产性（100000：1，S / C）的酶促还原反应合成的。 α-酮酸酯。另外，通过非对映选择性的酮酰胺还原，可以实现第二种获得对映体纯内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/jo035794p

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• Direct asymmetric hydrogenation of α-keto acids by using the highly efficient chiral spiro iridium catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Xiang-Dong Zhang、Kang Chen、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou、Da-Qing Che

  DOI：10.1039/c4cc07643e

  日期：——

  A new efficient and highly enantioselective direct asymmetric hydrogenation of alpha-keto acids employing the Ir/SpiroPAP catalyst under mild reaction conditions has been developed. This method might be feasible for the preparation of a series of chiral alpha-hydroxy acids on a large scale.

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'IMIDAZOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2011076419A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  New imidazopyridine derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的咪唑吡啶衍生物具有化学结构式(I)所示；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• Polyfunctional ()-2-hydroxycarboxylic acids by reduction of 2-oxo acids with hydrogen gas or formate and resting cells of proteus vulgaris
  作者：Anita Schummer、Hongtao Yu、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86506-6

  日期：1991.11

  Various ()-2-hydroxy acids such as ()-2-hydroxy-3-enoic-, 3,5-dienoic-, 4-oxo-, ()-3-hydroxy and some others were prepared on a scale up to 0.12 mol by biocatalytic reduction of the corresponding 2-oxo acids with P. vulgaris and hydrogen gas and/or formate as electron donors. With the exception of the 2-hydroxy-4-oxo acids it could be proved that the enantiomeric excess is > 97%. For the 4-oxo derivatives

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。
• [EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014028318A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The compounds of the invention may be useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions.

  该发明的化合物可能在抑制凝血酶和相关的血栓闭塞方面有用。