(R)-2-羟基-2’-甲氧基-1,1’-联萘 | 79547-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-2-羟基-2’-甲氧基-1,1’-联萘
• 中文别名: (R)-2’-甲氧基-[1,1’-联萘]-2-醇
• 英文名称: (Ra)-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl；2'-methoxy-[1,1'-binaphthalen]-2-ol；(R)-2′-methoxy-[1,1′-binaphthalen]-2-ol；1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 79547-82-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD01325785
• 分子量: 300.357
• InChiKey: SYSSVMYYSHYMAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109℃
• 沸点：
  435.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.047
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-羟基-2’-甲氧基-1,1’-联萘 在 ruthenium nanoparticles on carbon nanofiber support 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 7.0h， 以96%的产率得到(R)-2'-methoxy-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']binaphthalenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过部分加氢1,1'高效合成光学纯的5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联-2-萘酚和-萘胺衍生物碳纳米纤维负载的钌纳米粒子的联萘酚

  摘要：

  使用分散在纳米碳纤维载体上的Ru / CNF-P纳米钌颗粒，可以实现1,1'-联-2-萘酚和-萘胺衍生物的高效催化部分加氢。反应以高周转数进行，而没有轴向手性的消旋，为生产光学纯的5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'提供了实用的程序-联萘以高至高收率。

  DOI：

  10.1021/jo702015j
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] formate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-羟基-2’-甲氧基-1,1’-联萘
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of binaphthyls via nucleophilic aromatic substitution on chiral oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a053
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-二甲苯亚砜 、 diisopropylmagnesium 在 正丁基锂 、 (R)-2-羟基-2’-甲氧基-1,1’-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(R)-isopropyl p-tolyl sulfoxide 、 (S)-isopropyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  前手性二芳基亚砜通过不对称亚砜-镁交换的不对称化

  摘要：

  据报道，前者通过不对称亚砜-镁交换反应使前手性二芳基亚砜1脱对称。相应的底物（1），i Pr 2 Mg和（S）-BINOL的二锂盐（原位制备）提供了（S）-配置的芳基异丙基亚砜2，产率高达91％，产率高达91 ％ee。（S）‐BINOL可重新分离，收率为98％。

  DOI：

  10.1002/chem.201103928

文献信息

• Switchable Smiles Rearrangement for Enantioselective <i>O</i>-Aryl Amination
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01848

  日期：2019.6.21

  atropisomeric anilines from abundant and readily available precursors is one of the most challenging but valuable processes in organic synthesis. The use of highly efficient Smiles rearrangement to accomplish switchable enantioselective amination reactions of O-arenes provides access to nonsymmetric 2′-amino[1,1′-binaphthalen]-2-ol (i.e., NOBIN-type) and [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine (i.e., BINAM-type)

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。
• Method of producing optically active material of tricyclic compound
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US06103914A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  Optically active materials of tricyclic compounds, for example, cyclopenta [b] benzofuran derivatives represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, Y and Z independently represent hydrogen, halogen, an alkyl group, or an aryl group; and n represents 0 to 4, are directly produced by adding an optically active alcohol, amine and/or metal salt thereof.

  光活性三环化合物，例如，由以下公式表示的环戊二烯[b]苯并呋喃衍生物：##STR1## 其中，R.sub.1、R.sub.2、Y和Z独立代表氢、卤素、烷基或芳基；n代表0到4，可以通过添加光学活性的醇、胺和/或金属盐直接产生。
• Antimony(V) Chloride as an Efficient Reagent for Deprotection of Methyl Ethers
  作者：Fariba Saadati、Hamid Meftah-Booshehri

  DOI：10.1055/s-0033-1339310

  日期：——

  the deprotection of methyl ethers using antimony pentachloride at ambient temperature. The procedure described here is a facile and practical method for the removal of the methyl group from aryl and benzyl methyl ethers. High selectivity was observed for the removal of the methyl group from dimethoxyarenes. The notable advantages of this protocol are mild reaction conditions, high yields, and the ­facility

  本文提出了一种在室温下使用五氯化锑对甲基醚进行脱保护的新方法。这里描述的程序是一种从芳基和苄基甲基醚中去除甲基的简便实用的方法。观察到从二甲氧基芳烃中去除甲基的高选择性。该协议的显着优点是反应条件温和、产率高和后处理程序便利。提出了醚裂解的机制来解释这种新反应。
• Asymmetric ketone hydroboration catalyzed by alkali metal complexes derived from BINOL ligands
  作者：Darren Willcox、Jamie L. Carden、Adam J. Ruddy、Paul D. Newman、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/d0dt00232a

  日期：——

  The ability of alkali metal complexes bearing chiral BINOL-derived ligands to catalyse the enantioselective hydroboration of ketones was explored.

  具有手性BINOL衍生配体的碱金属配合物催化酮的对映选择性氢硼化反应的能力被探讨。
• Rhodium/tris-binaphthyl chiral monophosphite complexes: Efficient catalysts for the hydroformylation of disubstituted aryl olefins
  作者：Rui M.B. Carrilho、A.C.B. Neves、Mirtha A.O. Lourenço、Artur R. Abreu、Mário T.S. Rosado、Paulo E. Abreu、M. Ermelinda S. Eusébio、László Kollár、J. Carles Bayón、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.10.007

  日期：2012.2

  considerably the catalytic activity on the hydroformylation of 1,1- and 1,2-disubstituted aryl olefins. The kinetics of the hydroformylation of trans-1-phenyl-1-propene, using tris[(R)-2′-benzyloxy-1,1′-binaphthyl-2-yl]phosphite as model ligand, was investigated. A first order dependence in the hydroformylation initial rate with respect to substrate and catalyst concentrations was found, as well as a positive

  的家庭三重对称亚磷酸酯配体，P（O-BIN-OR）3（BIN = 2,2'-联萘; R = Me中，BN，CHPh配合2，1-金刚烷基），从对映异构纯衍生（[R）-BINOL ， 发展了。使用PM6哈密顿量计算得出亚磷酸酯配体的锥角在240-270°范围内。他们的铑配合物原位形成在相对温和的反应条件下，在受阻苯基丙烯的加氢甲酰化反应中显示出显着的催化活性，对醛具有完全的化学选择性，对区域的选择性高，而对映选择性低。配体上的醚取代基对1，1-和1，2-二取代的芳基烯烃加氢甲酰化反应的催化活性有很大影响。以三[[ R ] -2'-苄氧基-1,1'-联萘-2-基]亚磷酸酯为模型配体，研究了反式-1-苯基-1-丙烯的加氢甲酰化反应动力学。发现加氢甲酰化起始速率相对于底物和催化剂浓度呈一阶依赖性，相对于H 2的分压呈正阶关系。，相对于亚磷酸酯浓度和CO分压，则为负数。