Oplodiol; (1S,4R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-八氢-1,4a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1,4-二羟基萘 | 13902-62-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Oplodiol; (1S,4R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-八氢-1,4a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1,4-二羟基萘
• 中文别名: Oplodiol;(1S,4R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-八氢-1,4a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1,4-二羟基萘；(1S,4R,4AR,8AR)-1,2,3,4,4A,5,8,8A-八氢-1,4A-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1,4-二羟基萘
• 英文名称: 1β,4β-dihydroxy-trans-eudesm-7-ene
• 英文别名: 7-eudesmene-1β,4β-diol；opladiol；oplodiol；Oblodiol；(1R,4S,4aR,8aR)-4,8a-dimethyl-6-propan-2-yl-1,2,3,4a,5,8-hexahydronaphthalene-1,4-diol
• CAS: 13902-62-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: SOZSXJHFVBBAOY-TUVASFSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oplodiol; (1S,4R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-八氢-1,4a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1,4-二羟基萘 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自 Homalomena 芳香植物根的倍半萜类化合物

  摘要：

  从 Homalomena 芳烃的根中分离出三种新的倍半萜醇、1β、4β、7 α-三羟基丁香烯、homalomenol A 和 homalomenol B，以及 oplopanone、oplodiol 和bullatantriol。通过光谱研究和化学转化阐明了新成分的结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83719-f
• 作为产物：
  描述：

  Oplopanone; 10alpha-羟基日本刺参萜-4-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Oplodiol; (1S,4R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-八氢-1,4a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1,4-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  Diols from the oleoresin ofPicea ajanensis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629968

文献信息

• Studies on sesquiterpenoids. Part XV. Structure and absolute configuration of oplodiol, a new sesquiterpene alcohol from Oplopanax japonicus(Nakai) Nakai
  作者：Hitoshi Minato、Makoto Ishikawa

  DOI：10.1039/j39670000423

  日期：——

  Oplodiol, a new sesquiterpene alcohol, with a 7-isopropyl-4,10-dimethyldecalin skeleton, has been isolated from Oplopanax japonicus(Nakai) Nakai (Japanese name “Haribuki”); its absolute configuration is also discussed.

  从7.异丙基-4,10-二甲基十氢化萘骨架的新倍半萜醇Oplodiol已从日本中lop（Oplopanax japonicus（Nakai）Nakai）（日本名“ Haribuki”）中分离出来；还讨论了其绝对配置。
• Two New Sesquiterpene Glucosides from Gymnaster koraiensis
  作者：Kang Ro Lee、Il Kyun Lee、Ki Hyun Kim、Shi Yong Ryu

  DOI：10.3987/com-09-11773

  日期：——

  Two new sesquiterpene glucosides, 1(R),4 beta-dihydroxy-trans-eudesm-6-ene-1-O-beta-D-glucopyranoside (1) and 1(R),4 beta-dihydroxy-trans-eudesm-7-ene-1-O-beta-D-glucopyranoside (2), together with six other known compounds, were isolated from the flowers of Gymnaster koraiensis (Nakai) Kitamura (Compositae). The identification and structural elucidation of these compounds were based on 1D- and 2D-NMR spectral data analysis. The absolute configurations of 1 and 2 were determined by a convenient Mosher ester procedure carried out in NMR tube.
• FELICIANO, ARTURO SAN;MEDARDE, MANUEL;GORDALIZA, MARINA;DEL, OLMO ESTHER;+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N0, C. 2717-2721
  作者：FELICIANO, ARTURO SAN、MEDARDE, MANUEL、GORDALIZA, MARINA、DEL, OLMO ESTHER、+

  DOI：——

  日期：——