2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二羟基-3-甲氧基-4-色酮 | 14549-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二羟基-3-甲氧基-4-色酮
• 英文名称: quercetin 3,3',4'-trimethyl ether
• 英文别名: 5,7-dihydroxy 3,3’,4’-trimethoxyflavone；5,7-dihydroxy-3′,4′,3-trimethoxyflavone；5,7-dihydroxy-3,3’,4’-trimethoxyflavone；5,7-dihydroxy-3,3′,4′-trimethoxyflavone；quercetin-3,3′,4′-trimethyl ether；3,3′,4′-trimethoxyquercetin；5,7-Dihydroxy-3,3',4'-trimethoxyflavone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-methoxychromen-4-one
• CAS: 14549-84-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: TWMBFWDMMIGYEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二羟基-3-甲氧基-4-色酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢碘酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-3,7-dimethoxy-8-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Jain; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1954, vol. 13 B, p. 539,543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二羟基-3-甲氧基-4-色酮
  参考文献：
  名称：

  Effects of Flavonoids on Cell Proliferation and Caspase Activation in a Human Colonic Cell Line HT29:  An SAR Study

  摘要：

  A library of 42 natural and synthetic flavonoids has been screened for their effect on cell proliferation and apoptosis in a human colonic cell line (HT-29). Examples of different classes of flavonoids have been screened, and the effects of hydroxylation, methoxylation and/or C-alkylation at various positions in the A- and B-rings have been assessed. Flavones and flavonols possess greater antiproliferative activity than chalcones and flavanones. With respect to structural modification of flavonoids, C-isoprenylation was by far the most effective, with substitution at the 8-position and longer chains, such as geranyl giving the best results. Finally, most compounds that significantly reduced cell survival also increased caspase activity, suggesting that at least part of their antiproliferative activity might be attributable to an apoptotic response.

  DOI：

  10.1021/jm040770b

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ESTROGEN RECEPTOR-RELATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES MALADIES LIÉES À UN RÉCEPTEUR D'OETROGÈNE
  申请人：SHENOGEN PHARMA GROUP LTD

  公开号：WO2009129372A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein in certain embodiments are compounds, pharmaceutical compositions and methods for modulating the functions of estrogen receptor alpha 36, for preventing and/or treating diseases mediated by estrogen receptor alpha 36, for preventing and/or treating osteoporosis, for inducing cell death and/or inhibiting cell proliferation and for preventing and/or treating diseases involving abnormal cell proliferation such as cancers.

  在某些实施例中提供了化合物、药物组合物和方法，用于调节雌激素受体α36的功能，用于预防和/或治疗由雌激素受体α36介导的疾病，用于预防和/或治疗骨质疏松症，用于诱导细胞死亡和/或抑制细胞增殖，以及用于预防和/或治疗涉及异常细胞增殖的疾病，如癌症。
• Quercetin analogs with high fetal hemoglobin-inducing activity
  作者：Wachirachai Pabuprapap、Yanisa Wassanatip、Pichit Khetkam、Waraluck Chaichompoo、Sukanya Kunkaewom、Pongpan Senabud、Janejira Hata、Ratchanaporn Chokchaisiri、Saovaros Svasti、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1007/s00044-019-02412-7

  日期：2019.10

  with those of the reported values. The parent flavonoid and its chemically modified analogs were investigated for their γ-globin gene induction for the first time. The parent compound 1 exhibited less induced γ-globin gene expression than cisplatin and hemin, the positive controls. 3,4′-Di-O-methylquercetin (7), the modified analog, significantly enhanced γ-globin gene expression with 2.6-fold change at

  当受影响的患者和健康携带者众多时，β-地中海贫血是发展中国家的主要健康问题，从而导致β-珠蛋白链的产生完全不存在或严重减少。使用化学试剂通过激活γ-珠蛋白基因以平衡多余的α-珠蛋白链来增加胎儿血红蛋白（HbF）的产生是另一种治疗方法。因此，寻找具有诱导γ-珠蛋白基因表达特性的分子的研究引起了极大的兴趣。在本报告中，我们发现槲皮素（1）是从药用植物Anaxagorea luzonensis心材中分离的主要类黄酮。促进了γ-珠蛋白基因的表达。的化学修饰1至14甲基醚类似物（2 - 15）中的溶液进行的。这些化合物的结构是根据其光谱数据并与报告值进行比较确定的。首次研究了亲本类黄酮及其化学修饰的类似物的γ-珠蛋白基因诱导作用。与阳性对照顺铂和血红素相比，母体化合物1诱导的γ-珠蛋白基因表达减少。修饰的类似物3,4'- Di - O-甲基槲皮素（7）显着增强了γ-珠蛋白基因表达在8μM处有2.6倍
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ESTROGEN RECEPTOR-RELATED DISEASES
  申请人：Li Jin

  公开号：US20100016352A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Provided herein in certain embodiments are compounds, pharmaceutical compositions and methods for modulating the functions of estrogen receptor alpha 36, for preventing and/or treating diseases mediated by estrogen receptor alpha 36, for preventing and/or treating osteoporosis, for inducing cell death and/or inhibiting cell proliferation and for preventing and/or treating diseases involving abnormal cell proliferation such as cancers.

  在某些实施例中，提供了化合物、药物组合物和方法，用于调节雌激素受体α36的功能，预防和/或治疗由雌激素受体α36介导的疾病，预防和/或治疗骨质疏松症，诱导细胞死亡和/或抑制细胞增殖，以及预防和/或治疗涉及异常细胞增殖的疾病，例如癌症。
• Allan; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2335
  作者：Allan、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Lynch et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2063,2067
  作者：Lynch et al.

  DOI：——

  日期：——